m-phenoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 864772-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-phenoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-Phenoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 864772-16-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₄S
• 分子量: 318.273
• InChiKey: OCOCZQUKINEFJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 m-phenoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 乌洛托品 、 1,1'-bis[di(1-naphthyl)phosphino]ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以89%的产率得到2-(m-phenoxyphenyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  脂族烯烃的分子间咪唑基-Heck反应在内部位置具有高选择性取代

  摘要：

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201201806
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-苯氧基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 m-phenoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在环状烯烃的Mizoroki-Heck反应中实现乙烯基选择性

  摘要：

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。

  DOI：

  10.1002/chem.201204427

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes using aryl sulfonates and pivalates
  作者：Jianrong Steve Zhou、Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc00634g

  日期：——

  Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes delivers unusual conjugated arylated isomers. Nickel(0) catalysts ligated by chelating dialkylphosphines effectively activate not only aryl triflates as electrophiles, but also less reactive aryl mesylates, tosylates and pivalates. The omission of bases allows nickel hydride species to exist long enough to perform in situ olefin isomerization of initial

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。