(E)-tert-butyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate | 1586763-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-methyl-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 1586763-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WUVLSWZABROBOU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate 在 Lactobacillus kefir alcohol dehydrogenase 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (3S,4R)-4-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酶级联反应：手性γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。

  DOI：

  10.1021/cs5000262
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 2,3-丁二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(E)-tert-butyl 3-methyl-4-oxopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酶级联反应：手性γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  报道了使用烯醇酸还原酶以及醇脱氢酶与葡萄糖脱氢酶的组合，向手性γ-丁内酯的一锅连续二酶顺序级联。在这种可扩展的过程中，以高收率（高达90％）和完美的对映选择性（98→99％ee）获得了产品。起始原料4-氧代-戊-2-烯酸乙酯很容易通过Wittig型反应获得。此外，已对烯酸还原酶催化反应的立体选择性进行了详细研究，从而使人们对该酶的机理有了更深入的认识。

  DOI：

  10.1021/cs5000262