cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-His] | 1423013-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-His]
• 英文别名: H-Lys(1)-Asp(2)-His-(1).N(2)Leu-NH2；(2S)-2-[[2-[(2S,5S,12S)-12-amino-5-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,6,13-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-2-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1423013-52-8
• 化学式: C₂₂H₃₆N₈O₅
• 分子量: 492.578
• InChiKey: JPLLEFJBWJVUAQ-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-His] 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ATCUN 基序的大环化控制金属结合和催化

  摘要：

  我们报告了氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序的大环类似物的设计、合成和表征。这些大环改变了金属结合的 pH 转变，并且与线性 ATCUN 基序不同，最佳环肽1在生理 pH 值下选择性地结合 Cu(II) 而不是 Ni(II)。UV-vis 和 EPR 光谱表明，环肽1可以在方形平面几何结构中配位 Cu(II) 或 Ni(II)。金属结合滴定和 ESI-MS 数据显示结合化学计量比为 1:1。大环化允许在线性 ATCUN 基序中协调 Cu(II) 或 Ni(II)，但与线性类似物相比，Cu(II) -1复合物对DNA 的切割增强。Cu(II)- 1 络合物还能够产生可扩散的羟基自由基，这在 ATCUN 基序和大多数其他常见的铜 (II) 螯合剂中是独一无二的。

  DOI：

  10.1021/ic302820z
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Asp-OAll 、 Boc-Lys(Fmoc)-OH 、 Fmoc-His(Trt)-OH 、 Fmoc-L-Leucin 在 Rink amide resin 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 cyclo^1-3[Lys-Asp(Leu-NH₂)-His]
  参考文献：
  名称：

  ATCUN 基序的大环化控制金属结合和催化

  摘要：

  我们报告了氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序的大环类似物的设计、合成和表征。这些大环改变了金属结合的 pH 转变，并且与线性 ATCUN 基序不同，最佳环肽1在生理 pH 值下选择性地结合 Cu(II) 而不是 Ni(II)。UV-vis 和 EPR 光谱表明，环肽1可以在方形平面几何结构中配位 Cu(II) 或 Ni(II)。金属结合滴定和 ESI-MS 数据显示结合化学计量比为 1:1。大环化允许在线性 ATCUN 基序中协调 Cu(II) 或 Ni(II)，但与线性类似物相比，Cu(II) -1复合物对DNA 的切割增强。Cu(II)- 1 络合物还能够产生可扩散的羟基自由基，这在 ATCUN 基序和大多数其他常见的铜 (II) 螯合剂中是独一无二的。

  DOI：

  10.1021/ic302820z

文献信息

• Macrocyclization of the ATCUN Motif Controls Metal Binding and Catalysis
  作者：Kosh P. Neupane、Amanda R. Aldous、Joshua A. Kritzer

  DOI：10.1021/ic302820z

  日期：2013.3.4

  analogues of the amino-terminal copper and nickel binding (ATCUN) motif. These macrocycles have altered pH transitions for metal binding, and unlike linear ATCUN motifs, the optimal cyclic peptide 1 binds Cu(II) selectively over Ni(II) at physiological pH. UV–vis and EPR spectroscopy showed that cyclic peptide 1 can coordinate Cu(II) or Ni(II) in a square planar geometry. Metal binding titration and ESI-MS

  我们报告了氨基末端铜镍结合 (ATCUN) 基序的大环类似物的设计、合成和表征。这些大环改变了金属结合的 pH 转变，并且与线性 ATCUN 基序不同，最佳环肽1在生理 pH 值下选择性地结合 Cu(II) 而不是 Ni(II)。UV-vis 和 EPR 光谱表明，环肽1可以在方形平面几何结构中配位 Cu(II) 或 Ni(II)。金属结合滴定和 ESI-MS 数据显示结合化学计量比为 1:1。大环化允许在线性 ATCUN 基序中协调 Cu(II) 或 Ni(II)，但与线性类似物相比，Cu(II) -1复合物对DNA 的切割增强。Cu(II)- 1 络合物还能够产生可扩散的羟基自由基，这在 ATCUN 基序和大多数其他常见的铜 (II) 螯合剂中是独一无二的。