2,7-Bis-[5-(1,1-dimethyl-propyl)-2-hydroxy-phenyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone | 359012-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-Bis-[5-(1,1-dimethyl-propyl)-2-hydroxy-phenyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: 6,13-Bis[2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6,13-bis[2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 359012-05-8
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 590.676
• InChiKey: ZYGAFQQRDFNGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis-[5-(1,1-dimethyl-propyl)-2-hydroxy-phenyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-{7-[2-carboxymethoxy-5-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl}-4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Screening of a Receptor with Molecular Memory

  摘要：

  [graphics]Atropisomeric receptor 1 can change conformation and maintain the new conformation when heated and cooled in the presence of a guest molecule. This molecular memory can be used as a rapid method of screening potential guests. Heating atropisomeric diacid 1 with various hydrogen-bonding guests leads to a shift in the syn/anti ratio that could be easily monitored as it is stable at room temperature even in the absence of the guest molecules.

  DOI：

  10.1021/ol060706j
• 作为产物：
  描述：

  C₅₀H₄₆N₂O₆ 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2,7-Bis-[5-(1,1-dimethyl-propyl)-2-hydroxy-phenyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Covalent locking and unlocking of an atropisomeric molecular switch

  摘要：

  通过在不同环境中加热，然后进行可逆的化学截留，展示了构象分子开关的可逆切换和保存。

  DOI：

  10.1039/c2cc16511b

文献信息

• Solvent-induced reversible solid-state colour change of an intramolecular charge-transfer complex
  作者：Ping Li、Josef M. Maier、Jungwun Hwang、Mark D. Smith、Jeanette A. Krause、Brian T. Mullis、Sharon M. S. Strickland、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1039/c5cc06140g

  日期：——

  A dynamic intramolecular charge-transfer (CT) complex was designed that displayed reversible colour changes in the solid-state when treated with different organic solvents. The origins of the dichromatism were shown to...

  设计了一种动态分子内电荷转移（CT）复合物，当用不同的有机溶剂处理时，该复合物在固态时显示出可逆的颜色变化。二色性现象的根源显示为...
• A High-Barrier Molecular Balance for Studying Face-to-Face Arene-Arene Interactions in the Solid State and in Solution
  作者：Yong S. Chong、William R. Carroll、William G. Burns、Mark D. Smith、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200900479

  日期：2009.9.14

  by X‐ray crystallography. These studies were facilitated by the kinetic stability of the syn and anti isomers at room temperature due to the high isomerization barrier (ΔG=27.0 kcal mol−1). Thus, the anti isomer could be selectively isolated and crystallized in its folded conformation. The X‐ray structures confirmed that the anti isomers formed two strong intramolecular arene–arene interactions with

  开发了一种阻转异构分子平衡来研究面对面的芳烃与芳烃的相互作用。天平具有较大的中央1,4,5,8-萘二酰亚胺表面，该表面与两个侧伸臂形成分子内的芳烃-芳烃相互作用。天平采用不同数目的分子间相互作用的顺式和反式异构体。因此，可以通过NMR光谱从反/顺比率。芳烃臂的大小容易变化，这允许检查芳烃大小和相互作用强度之间的关系。在较大的芳烃臂中，芳烃与芳烃之间的相互作用成比例地更强，在溶液中观察到了非线性的尺寸依赖性。分子内的芳烃-芳烃相互作用也通过X射线晶体学表征为固态。由于高的异构化势垒（ΔG = 27.0 kcal mol -1），合成和反异构体在室温下的动力学稳定性促进了这些研究。因此，可以将抗异构体以其折叠构象选择性地分离和结晶。X射线结构证实了反异构体形成了两个强烈的分子间芳烃-芳烃相互作用，并具有面对面的几何形状。固态结构分析还表明，刚性框架可能有助于观察到的非线性尺寸趋势。乙酸酯连接基
• Guest control of a hydrogen bond-catalysed molecular rotor
  作者：Gregory T. Rushton、Erik C. Vik、William G. Burns、Roger D. Rasberry、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1039/c7cc07672j

  日期：——

  Demonstrated is the control of a molecular rotor using hydrogen bonding guests. With a properly positioned phenol substituent, the N-arylimide rotors can form an intramolecular hydrogen bond that catalyses the rotational isomerization process. The addition of guests disrupts the hydrogen bond and raises the rotational barrier slowing rotation by two orders of magnitude.

  展示了使用氢键客体控制分子转子的方法。通过适当定位的苯酚取代基，N-芳基酰亚胺转子可形成分子内氢键，催化旋转异构化过程。客体的添加破坏了氢键并提高了旋转势垒，使旋转减慢了两个数量级。
• A Conformationally Programmable Ligand
  作者：Yong S. Chong、Mark D. Smith、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja0158713

  日期：2001.8.1