2-(pent-4-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione | 212079-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(pent-4-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Pentyn-1-yloxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-pent-4-ynoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 212079-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: KDXIQHQPTWHZAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[(2-amino-3-fluoropyridin-4-yl)methyl]-3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodoanilino)-N-pent-4-ynoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN ANTITUMOR DRUGS
  [FR] DÉRIVÉ D'AMIDE AROMATIQUE ET SON UTILISATION DANS DES MÉDICAMENTS ANTITUMORAUX
  [ZH] 一种芳香酰胺类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明提供一种芳香酰胺类衍生物，其立体异构体，互变异构体，溶剂化物及其药学上可接受的盐，还提供了该类化合物的制备方法以及该类化合物单独的或与其他药物联合使用在预防和/治疗细胞增殖性疾病、特别是与MEK，Raf介导的癌症有关的疾病方面的应用。

  公开号：

  WO2024002210A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-戊炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(pent-4-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从炔烃和磺酰肼的区域和立体选择性电化学合成磺化醚

  摘要：

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00027f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated <i>N</i>-Alkoxypiperidines by Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation of Isofagomine and Analogues
  作者：Gaëlle Malik、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1021/ol203213f

  日期：2012.1.20

  A de novo synthesis of novel polyhydroxylated N-alkoxypiperidines based on the ring-closing double reductive amination of 1,5-dialdehydes, obtained by oxidative cleavage of cyclopentene derivatives, with O-substituted hydroxylamines is reported. Isofagomine was accessed by cleavage of the N–O bond of an N-alkoxypiperidine.

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。
• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Electrochemical intramolecular C–H/N–H functionalization for the synthesis of isoxazolidine-fused isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Lin-Bao Zhang、Rui-Sen Geng、Zi-Chen Wang、Guang-Yi Ren、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c9gc03290h

  日期：——

  A general and practical protocol for the construction of isoxazolidine-fused isoquinolin-1(2H)-ones has been described by electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation via amidyl radicals. In an undivided cell, isoquinolinones could be easily generated from various available amides bearing CONHOR groups under metal-free, additive-free and external oxidant-free conditions. Moreover, this

  已经通过电化学氧化诱导的经由酰胺基的分子内环化描述了用于构建异恶唑烷融合的异喹啉-1（2 H）-one的通用和实用的方案。在一个没有分隔的细胞中，异喹啉酮很容易在无金属，无添加剂和无外部氧化剂的条件下从带有CONHOR基团的各种可用酰胺中生成。此外，通过使用廉价的95％乙醇作为绿色溶剂，该转化过程可以顺利进行，并且可以扩展到克级。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Annulation through CH Activation: Total Synthesis of (±)-Antofine, (±)-Septicine, (±)-Tylophorine, and Rosettacin
  作者：Xianxiu Xu、Yu Liu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201204970

  日期：2012.9.10

  Annulation: The efficient synthesis of 3‐hydroxyalkyl isoquinolones and 6‐hydroxyalkyl 2‐pyridones is enabled through the intramolecular annulation of alkyne‐tethered hydroxamic esters (see scheme, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl). The reaction features high regioselectivity, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance, proceeds under mild reaction conditions with low catalyst loading

  注释：通过炔烃系异羟肟酸酯的分子内环化，可实现3-羟基烷基异喹诺酮和6-羟基烷基2-吡啶酮的高效合成（参见方案，Cp * =五甲基环戊二烯基）。该反应具有较高的区域选择性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量进行，并且无需外部氧化剂。
• Rhodium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization of Cyclobutenes. Access to Cyclobuta[<i>c</i>]pyridones and -pyridines
  作者：Tomas J. Saiegh、Henri Chédotal、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03139

  日期：2019.10.18

  hydroxamates derived from cyclobutenyl carboxylic acids were identified as viable substrates in intramolecular rhodium(III)-catalyzed heteroannulations, which led to diversely substituted cyclobuta[c]pyridones. Further functionalization of the resulting cyclobutapyridones enabled the synthesis of cyclobuta[c]pyridines and other nitrogen heterocycles after electrocyclic ring opening of the four-membered ring

  衍生自环丁烯基羧酸的O-（ω-炔基）异羟肟酸酯被认为是分子内铑（III）催化的杂环化反应的可行底物，后者导致了不同取代的环丁环[c]吡啶酮。在四元环的电环开环之后，所得环丁吡啶酮的进一步官能化使得能够合成环丁[c]吡啶和其他氮杂环。