acetic acid (S)-1-methylbut-3-enyl ester | 118297-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid (S)-1-methylbut-3-enyl ester
• 英文别名: (-)-(S)-pent-4-en-2-yl acetate；(R)-2-O-acetylpent-4-en-2-ol；[(2S)-pent-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 118297-20-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZATQMVYEPCQKMN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (S)-1-methylbut-3-enyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 Pd(ppf)Cl₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-(2R,4S,4'S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-6-(4'-hydroxypentyl)-4-(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过显着的甲醇诱导的动力学螺环化反应立体控制合成螺缩酮

  摘要：

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，

  DOI：

  10.1021/ja055033z
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 在 吡啶 、 Candida antarctica lipase Chirazyme L-2, c.-f., C₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 acetic acid (S)-1-methylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  与天然风信子 B 相关的 5-甲基取代的四羟基吲哚里西啶和 -吡咯里西啶的合成和糖苷酶抑制研究

  摘要：

  报道了与天然风信子 B 相关的三种四羟基吲哚里西啶和一种四羟基吡咯里西啶的合成及其作为糖苷酶抑制剂的生物学评价。目标分子是通过糖化烯丙醇和高烯丙醇之间的高度立体选择性环加成获得的。这允许在 C5 上安装一个甲基——这是许多天然风信子的一个共同特征——对立体选择性的高度控制。新化合物抑制来自黑曲霉的淀粉葡萄糖苷酶和来自杏仁的β-葡萄糖苷酶。化合物 1 是淀粉葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂，对这种酶表现出相当的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300103

文献信息

• A chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic undecenolide (−)-cladospolide A
  作者：Martin G. Banwell、David T. J. Loong

  DOI：10.1039/b401829j

  日期：——

  An eleven-step synthesis of the title compound (1) from biocatalytically-derived and enantiomerically pure ‘building blocks’ alcohol (R)-(−)-9 and ester 13 is described. Attempts to construct the twelve-membered lactone ring of cladospolide A in a direct manner by using a ring-closing metathesis (RCM) reaction failed. However, a ten-membered lactone, 19, could be constructed by such means and this was then subject to a two-carbon homologation sequence involving, inter alia, Wadsworth–Horner–Emmons and Yamaguchi lactonisation reactions in the closing stages of the synthesis. The impact of substituent stereochemistries and protecting groups on the RCM reaction leading to various ten-membered lactones is also described.

  标题化合物 (1) 的十一步合成方法被描述，它从生物催化衍生和光学纯的“构建块”醇 (R)-(+)-9 和酯 13 开始。试图通过环闭合复分解（RCM）反应直接构建十二元内酯环的 cladospolide A 失败了。然而，通过这种方法可以构建十元内酯 19，然后通过包括 Wadsworth-Horner-Emmons 和 Yamaguchi 内酯化反应在内的二碳同系化序列在合成的最后阶段进行处理。在导致各种十元内酯的 RCM 反应中，取代基立体化学和保护基团的影响也被描述。
• Banwell; Jolliffe; Loong, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 22 - 25
  作者：Banwell、Jolliffe、Loong、McRae、Vounatsos

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of the Bacterial DNA Primase Inhibitor (+)-Sch 642305
  作者：Erica M. Wilson、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol070173u

  日期：2007.3.1

  A highly convergent, enantioselective synthesis of (+)-Sch 642305 is presented, which features a Mukaiyama-Michael addition followed by allylation to establish the syn-anti relationship of the three contiguous stereocenters. The 10-membered macrolactone was formed through ring-closing metathesis.
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF KINASES AND HSP90
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2136799B1

  公开（公告）日：2017-10-04