(3R,6S,9R,16S,17S,20R,23R)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 203786-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23R)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• CAS: 203786-42-9
• 化学式: C₆₅H₇₆N₈O₁₅
• 分子量: 1209.36
• InChiKey: NYOFCZRXZPDNBQ-ISQVZUMSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.353±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,9R,16S,17S,20R,23R)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Epi-A83586C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Epi-A83586C. Epimerisation in a Macrolactamisation Mediated by BOP and DMAP

  摘要：

  在高稀释条件下，用 BOP [苯并三唑-1-基氧基-三（二甲基氨基）磷鎓六氟磷酸盐] 和 DMAP 在 CH2Cl2 中进行大内酰胺化反应，受保护的线性六肽 2 非常容易发生 C(4)-epimerisation 反应；从该反应中分离出化合物 6，收率为 51%。为了确认其结构，6 由 18 通过与 HATU [O-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐] 和 NEM（N-乙基吗啉）的大内酰胺化反应独立合成；现在进行闭环反应，收率为 70%。随后通过催化氢解进行脱保护，胺盐 7 与活化酯 5 化学选择性偶联，经过甘氨酸水合反应得到 4-epi-A83586C (8)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1606
• 作为产物：
  描述：

  在 N-乙基马来酰亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(3R,6S,9R,16S,17S,20R,23R)-7-Benzyloxy-16-benzyloxycarbonylamino-20-((S)-1-benzyloxy-ethyl)-17-isopropyl-3,4,6-trimethyl-2,5,8,15,19,22-hexaoxo-18-oxa-1,4,7,13,14,21,27-heptaaza-tricyclo[21.4.0.0^9,14]heptacosane-13,27-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Epi-A83586C. Epimerisation in a Macrolactamisation Mediated by BOP and DMAP

  摘要：

  在高稀释条件下，用 BOP [苯并三唑-1-基氧基-三（二甲基氨基）磷鎓六氟磷酸盐] 和 DMAP 在 CH2Cl2 中进行大内酰胺化反应，受保护的线性六肽 2 非常容易发生 C(4)-epimerisation 反应；从该反应中分离出化合物 6，收率为 51%。为了确认其结构，6 由 18 通过与 HATU [O-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐] 和 NEM（N-乙基吗啉）的大内酰胺化反应独立合成；现在进行闭环反应，收率为 70%。随后通过催化氢解进行脱保护，胺盐 7 与活化酯 5 化学选择性偶联，经过甘氨酸水合反应得到 4-epi-A83586C (8)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1606