1-(diethylcarbamoyl)-3-(N,N-diethylsulfamoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl diethylcarbamate | 1374508-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(diethylcarbamoyl)-3-(N,N-diethylsulfamoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl diethylcarbamate
• CAS: 1374508-14-1
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₅S
• 分子量: 467.59
• InChiKey: KJAGECDOFGFZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethylcarbamoyl)-3-(N,N-diethylsulfamoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl diethylcarbamate 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-(N,N-diethylsulfamoyl)-N1,N1,N5,N5-tetraethyl-4-methoxy-2,6-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性金属化的原位阴离子屏蔽：定向多金属化的7-氮杂吲哚的环和迭代金属化途径

  摘要：

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide 在 吡啶 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(diethylcarbamoyl)-3-(N,N-diethylsulfamoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性金属化的原位阴离子屏蔽：定向多金属化的7-氮杂吲哚的环和迭代金属化途径

  摘要：

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108016