5-(2-oxopentyl)triphenylphosphonium iodide | 21955-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-oxopentyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (4-oxopentyl)triphenylphosphonium iodide；4-Oxopentyl-triphenylphosphonium iodid；4-Oxopentyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 21955-71-5
• 化学式: C₂₃H₂₄OP*I
• 分子量: 474.321
• InChiKey: IVTVOSZPJYMHQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-oxopentyl)triphenylphosphonium iodide 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-diphenylphosphinoylpentan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊烷-2-醇 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 5-(2-oxopentyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of New Aminophosphonates for Mitochondrial pH Determination by ³¹P NMR Spectroscopy
  作者：Marcel Culcasi、Gilles Casano、Céline Lucchesi、Anne Mercier、Jean-Louis Clément、Valérie Pique、Laure Michelet、Anja Krieger-Liszkay、Maxime Robin、Sylvia Pietri

  DOI：10.1021/jm301866e

  日期：2013.3.28

  fibroblasts cell cultures. Of these, two selected compounds demonstrated to distribute at NMR detectable levels within the cytosolic and mitochondrial sites following their perfusion to isolated rat livers, with no detrimental effects on cell energetics and aerobic respiration. This study provided a new molecular scaffold for further development of in situ spectroscopic real-time monitoring of mitochondrion/cytosol

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。
• Synthesis of Cyclic Ethers from 3- and 4-Hydroxyalkylphosphonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Osami Sakai、Tetsuji Hayano、Kosei Shioji、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.2209

  日期：2005.12

  The reaction of 6-methylene-l,3-dioxepanes derived from 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts and paraformaldehyde with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of N,N-diisopropylethylamine yielded novel 4-formyltetrahydropyrans. 3-Methylenetetrahydropyrans were synthesized by the reaction of 4-hydroxyalkyltriphenyl-phosphonium iodides with DBU and paraformaldehyde. 2,3-Dihydro-

  在 N,N-二异丙基乙胺存在下，由 3-羟烷基三苯基鏻盐和多聚甲醛衍生的 6-亚甲基-1,3-二氧杂环己烷与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应生成新型 4-甲酰基四氢吡喃。3-亚甲基四氢吡喃是通过 4-羟基烷基三苯基碘化鏻与 DBU 和多聚甲醛反应合成的。2,3-二氢-3-亚甲基苯并呋喃也可通过 2-羟基苄基三苯基溴化鏻与丁基锂反应，然后加入多聚甲醛获得。
• [EN] ENZYME-MEDIATED PROCESS FOR MAKING AMBERKETAL AND AMBERKETAL HOMOLOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ À MÉDIATION ENZYMATIQUE POUR FABRICATION D'AMBERKETAL ET D'HOMOLOGUES D'AMBERKETAL
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021209482A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  An enzyme-mediated method for the production of Amberketal and Amberketal homologues, the products of said method, and uses of said products.

  一种酶介导的制备琥珀酮和琥珀酮同系物的方法，以及该方法的产物和所述产物的用途。
• Cavill,G.W.K.; Williams,P.J., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1737 - 1744
  作者：Cavill,G.W.K.、Williams,P.J.

  DOI：——

  日期：——
• Davydova,L.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2025 - 2029
  作者：Davydova,L.P. et al.

  DOI：——

  日期：——