(2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone | 1174373-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 2-nitrophenyl-(2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)methanone；(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl)-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1174373-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: VAZNACMULBTMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone 、 2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[3,3-dimethyl-2-(naphthalen-2-yloxy)indolin-1-yl](2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Role of 2-Naphthyl Ether Intermediate in Formation of Isolable Atropisomers Derived from the Coupling Reaction of (2-Hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(substituted Phenyl)methanones with 2-Naphthol

  摘要：

  The formation pathway of the atropisomers derived from the reaction of (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(4-substituted phenyl)methanones with 2-naphthol in the presence of BF(3)center dot Et(2)O was discussed on the basis of the isolation of the 2-naphthyl ether intermediate whose structure was determined by single crystal X-ray analysis, The results indicate that the coupling reaction proceeds through stepwise mechanism, i.e., the ether intermediate formation followed by Fries-type rearrangement.

  DOI：

  10.3987/com-09-11644
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 (2-hydroxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳环之间的面对面相互作用在与苯形成1-苯甲酰基-2-羟基二氢吲哚衍生物的包合物中的作用。X射线晶体与PM6相互作用的分析

  摘要：

  （4-硝基苯基和4-氯苯基）（2-羟基-3,3-二甲基吲哚-1-基）甲酮（4a，b）是苯客人的包合物主体。对4a和4b与苯的夹杂物进行X射线晶体分析表明，“边对面相互作用”在与苯形成夹杂物以及主体与主体之间的相互作用中起着重要作用。发现PM6分子轨道计算可重现分子内和分子间边对面相互作用的特征结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.021