1,2,3,3,4,4-hexachloro-5,5-difluorocyclopentene | 2369-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,3,4,4-hexachloro-5,5-difluorocyclopentene
• 英文别名: hexachloro-3,3-difluoro-cyclopentene；Hexachlor-3,3-difluor-cyclopenten
• CAS: 2369-48-4
• 化学式: C₅Cl₆F₂
• 分子量: 310.77
• InChiKey: NYMFAEUFDSNPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3,4,4-hexachloro-5,5-difluorocyclopentene 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 锌 作用下， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以69.3%的产率得到2,3,3,4,4-pentachloro-5,5-difluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂提供氢源发生氢-卤交换反应制备 1H-全卤环烯烃的方法

  摘要：

  本发明涉及“有机溶剂提供氢源发生氢‑卤交换反应制备1H‑全卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在有溶剂的条件下，以1‑氯‑全卤环烯烃包括1,2‑二氯四氟环丁烯、1‑氯五氟环丁烯、1,2‑二氯六氟环戊烯、1‑氯七氟环戊烯、1‑氯九氟环己烯、1,2‑二氯八氟环戊烯等1‑氯‑全卤环烯烃为原料，与锌粉于反应温度为30～180℃，发生选择性氢‑卤交换反应而制得1H‑全卤环烯烃。本发明方法不仅反应条件温和、1H‑全卤环烯烃选择性高，而且是由N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺或N,N‑二乙基乙酰胺提供氢源发生氢化反应，工艺安全可靠，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。

  公开号：

  CN107365244B

文献信息

• Method for preparing perhalogenated five-membered cyclic compound
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP0999195A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  The invention relates to a method for preparing a fluorinated product that is a first perhalogenated five-membered cyclic compound (e.g., 1,2-dichlorohexafluorocyclopentene and 1,1-dichlorooctafluorocyclopentane). This method includes reacting in a gas phase a starting material that is a second perhalogenated five-membered cyclic compound having at least one unsaturated bond, at substantially the same time with chlorine and hydrogen fluoride, in the presence of a fluorination catalyst containing an activated carbon optionally carrying thereon a metal compound, thereby to decrease the number of the at least one unsaturated bond and to increase the number of fluorine atoms of the second compound. The method is appropriate for the production of the first perhalogenated five-membered cyclic compound in an industrial scale.

  本发明涉及一种制备氟化产物的方法，该氟化产物是第一种全卤化五元环化合物（如1,2-二氯六氟环戊烯和1,1-二氯八氟环戊烷）。该方法包括在气相中，在含有活性炭的氟化催化剂（活性炭上可选择携带金属化合物）存在的情况下，使具有至少一个不饱和键的第二种全卤化五元环状化合物与氯和氟化氢基本同时反应，从而减少至少一个不饱和键的数量，增加第二种化合物的氟原子数。该方法适用于工业化生产第一种全卤化五元环状化合物。
• METHOD FOR PRODUCING PERHALOGENATED CYCLOPENTENE
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP1017656A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US6218586B1
  申请人：——

  公开号：US6218586B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6395940B1
  申请人：——

  公开号：US6395940B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PERHALOGENATED CYCLOPENTENE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CYCLOPENTENE ENTIEREMENT HALOGENE
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1999014173A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (EN) The invention relates to a method for producing a first perhalogenated cyclopentene represented by the general formula: C5ClBF8-B where B is an integer of from 0 to 7. The method includes a step of (a) fluorinating a second perhalogenated cyclopentene by hydrogen fluoride in a gas phase in the presence of a fluorination catalyst. The second perhalogenated cyclopentene is represented by general formula: C5ClAF8-A where A is an integer of from 1 to 8, and A is not smaller than B. With this method, the first perhalogenated cyclopentene (e.g., 1,2-dichloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene, another chlorofluorinated cyclopentene, or octafluorocyclopentene) can continuously easily be produced, for example, from octachlorocyclopentene obtained by chlorination of hexachlorocyclopentadiene that is easily available. Therefore, the above method is very useful as an industrial scale production method. In case that the first perhalogenated cyclopentene is octafluorocyclopentene, the method may further include a step of (b) fluorinating a reaction product of the step (a) in a way that is different from that of the step (a), thereby to convert said reaction product of the step (a) into octafluoropentene. The step (a) may be conducted by a multistep reaction wherein there are provided 'm' of reaction zones in number where m is an integer of from 2 to 10. In this case, the reaction zones are arranged in series and such that a reaction temperature of each reaction zone is independently controllable.(FR) L'invention concerne un procédé de production d'un premier cyclopentène entièrement halogéné représenté par la formule générale C5ClBF8-B, B étant un entier de 0 à 7. Ledit procédé consiste à (a) fluorer un deuxième cyclopentène entièrement halogéné au moyen d'un fluorure d'hydrogène en phase gazeuse, en présence d'un catalyseur de fluoration. Le deuxième cyclopentène entièrement halogéné est représenté par la formule C5ClAF8-A, A étant un entier de 1 à 8 et n'étant pas inférieur à B. Dans ce procédé, le premier cyclopentène entièrement halogéné (ex: 1,2-dichloro-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentène, un autre cyclopentène chlorofluoré ou octofluorocyclopentène) peut être produit facilement en continu, par exemple, à partir d'octachlorocyclopentène obtenu par chloration d'hexachlorocyclopentadiène facile à se procurer. Le procédé de l'invention est ainsi très utile comme procédé de production à l'échelle industrielle. Lorsque le premier cyclopentène entièrement halogéné est de l'octafluorocyclopentène, le procédé peut également comporter une étape (b) de fluoration d'un produit réactionnel de l'étape (a) d'une manière différente de l'étape (a), de sorte que le produit réactionnel de l'étape (a) soit transformé en octafluoropentène. L'étape (a) peut être menée à bien au moyen d'une réaction à étapes multiples, 'm' zones de réaction étant prévues, m étant compris entre 2 et 10. Dans ce cas, les zones réactionnelles sont disposées en série et de sorte que la température de réaction de chaque zone de réaction soit modifiable de manière séparée.