(4R)-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 890534-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 890534-09-5
• 化学式: C₅H₇NO₃S
• 分子量: 161.181
• InChiKey: OZYSNRXXQSDGDX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 methyl (4R,4'S)-4,4'-dimethyl-2'-((S)-4-methyl-2-oxothiazolidin-4-yl)-4,4',5,5'-tetrahydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由手性噻唑啉组成的新型结构基序：合成，分子识别和抗癌活性。

  摘要：

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601446
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 3-[(9,10-二羰基-9,10-二氢-1-蒽基)氨基]-5,10-二氢蒽[2,1,9-mna]苯并[6,7]吲唑并[2,3,4-fgh]吖啶-5,10-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.59 g的产率得到(4R)-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性噻唑啉组成的新型结构基序：合成，分子识别和抗癌活性。

  摘要：

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601446

文献信息

• Synthesis of chiral cyclic oligothiazolines: a novel structural motif for a macrocyclic molecule
  作者：Fu She Han、Hiroyuki Osajima、Mui Cheung、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/b601628f

  日期：——

  The synthesis of chiral cyclic oligo(4-β-methyl)thiazolines is described; linear oligothiazolines were efficiently prepared by the iterative formation of a thiazoline ring and a two-directional block condensation, and construction of 24- to 36-membered cyclic oligothiazoline systems could be achieved by the head-to-tail cyclooligomerization of doubly deprotected linear fragments and subsequent thiazoline formation.

  描述了手性环状低聚(4-β-甲基)噻唑啉的合成；通过噻唑啉环的迭代形成和双向嵌段缩合，可以有效地制备线性低聚噻唑啉，并且可以通过双重脱保护的线性片段的头尾环齐聚来构建24至36元环状低聚噻唑啉体系。随后形成噻唑啉。
• Design and synthesis of thiazoline–thiazole hybrid macrocycles possessing strong binding affinity to Pb2+ and Cd2+
  作者：Fu She Han、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/b707904d

  日期：——

  Thiazoline–thiazole hybrid macrocycles were synthesized via head-to-tail cyclooligomerization. The macrocycle consisting of eight heterocyclic subunits displays high binding affinity to the heavy metal toxins Pb2+ and Cd2+.

  噻唑啉-噻唑杂环通过头对尾的环状聚合反应合成。该杂环由八个杂环亚基组成，对重金属毒素Pb2+和Cd2+具有高结合亲和力。
• Novel Structural Motifs Consisting of Chiral Thiazolines: Synthesis, Molecular Recognition, and Anticancer Activity
  作者：Fu She Han、Hiroyuki Osajima、Mui Cheung、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/chem.200601446

  日期：2007.4.5

  The facile synthesis of linear and cyclic chiral oligo(4-alpha/beta-methyl)thiazolines is described. Linear oligothiazolines have been efficiently synthesized by the iterative formation of thiazoline rings and two-directional block condensation. The construction of 24- to 36-membered cyclic oligothiazolines was achieved through the head-to-tail cyclo-oligomerization of doubly deprotected linear fragments

  描述了线性和环状手性低聚（4-α/β-甲基）噻唑啉的简便合成方法。通过噻唑啉环的反复形成和双向嵌段缩合，已经有效地合成了线性寡噻唑啉。通过双脱保护的线性片段从头到尾的环寡聚反应，可实现24至36元环寡噻唑啉的构建。对线性和环状低聚物与手性化合物的相互作用的研究表明，环状低聚物对扁桃酸具有很强的结合亲和力，而线性低聚物则显示较差的亲和力。线性低聚物已被证明可以抑制癌细胞系HPAC，PC-3和HCT-116的细胞生长。结构活性关系的研究表明，IC 50值明显取决于线性低聚物的长度和末端官能度。较长的衍生物显示出针对所有三种癌细胞的更强活性（例如，hexi-和octithiazozolines表现出IC50 <1 microM）。与之形成鲜明对比的是，环状低聚物对所有三个细胞系均无活性。