1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol hydrochloride | 129568-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol hydrochloride；(2S,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 129568-48-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: PZGVJCJRMKIVLJ-ASMLCRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol hydrochloride 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂组成的杂化结构的合成与评价

  摘要：

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500407
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷的 N-苄基取代：高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 选择性抑制剂的途径

  摘要：

  抑制高尔基体中复杂 N-聚糖的生物合成会影响肿瘤生长和转移的进展。高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 已成为具有抗癌活性的药物的治疗靶点。将 GMII 药物成功应用于医学治疗的一项关键任务是减少它们对溶酶体 α-甘露糖苷酶 (LMan) 的不必要的共抑制，这是所有已知强效 GMII 抑制剂的弱点。合成了一系列新型 N 取代的多羟基吡咯烷，并用来自黑腹果蝇的模型化 GH38 α-甘露糖苷酶（GMIIb 和 LManII）进行了测试。最有效的结构抑制 GMIIb ( K i =50–76 μ m，由酶测定确定)，具有显着的 IC 50选择性指数(LManII)/IC 50 (GMIIb) >100。这些化合物还在癌细胞系的体外试验中显示出抑制活性（白血病，IC 50 =92–200 μ m），在正常成纤维细胞系中显示出低细胞毒活性（IC 50 >200 μ m）。此外，它们对 GH47

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700607

文献信息

• A divergent approach for the synthesis of some polyhydroxy pyrrolidines and piperidines from ribosylamine
  作者：Sahadev S. Chirke、Anugula Rajender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.004

  日期：2014.1

  4-imino-d-ribitol, 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol, N-benzyl derivative of d-ribitol, 3,4,5-trihydroxy-piperidine, l-4-epi-isofagomine and d-3-epi-isofagomine, which are glycosidase inhibitors has been described from the commercially available d-ribose as a starting material.

  的-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基甲简单和有效的合成d -ribitol，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基升-lyxitol，Ñ -苄基的衍生物d -ribitol，3,4-已经从市售的d-核糖作为起始原料描述了作为糖苷酶抑制剂的1，5-三羟基-哌啶，l -4-表-异黄酮和d -3-表-异黄酮。
• Stereocontrolled 1,3-dipolar cycloadditions using Oppolzer's camphor sultam as the chiral auxiliary for carbonyl stabilized azomethine ylides
  作者：Philip Garner、Özdemir Dogan、Wiley J. Youngs、Vance O. Kennedy、John Protasiewicz、Rebecca Zaniewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00998-4

  日期：2001.1

  Two complementary approaches to substituted pyrrolidines via stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition reactions of chiral azomethine ylides are described. In one approach, chiral azomethine ylides were generated by thermolysis of aziridine carboxylate sultams and trapped with a variety of dipolarophiles to give good yields of the corresponding cycloadducts. In the second approach, chiral azomethine

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2010041964A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A method for preparing an alkenylamine, or a salt, solvate or hydrate thereof, is disclosed. The method comprises reacting a alogen-substituted cyclic acetal or a derivative thereof under particular conditions to provide the alkenylamine, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises reacting an alkenylamine under particular conditions to provide the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate, which may be optionally converted into a salt, solvate or hydrate thereof. A method for preparing a 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, or a salt, solvate or hydrate thereof, is also disclosed. The method comprises forming a cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate from an alkenylamine, and deprotecting the cyclic carbamate or cyclic dithiocarbamate to provide the 1,2-aminoalcohol or 1,2-aminothiol, which may optionally be converted into a salt, solvate or hydrate thereof.

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。
• Looking glass inhibitors: both enantiomeric N-benzyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol [a potent competitive inhibitor of α-d-galactosidase] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol [a weak competitive inhibitor of α-d-galactosidase] inhibit naringinase, an α-l-rhamnosidase competitively
  作者：Thomas B. Mercer、Sarah F. Jenkinson、Barbara Bartholomew、Robert J. Nash、Saori Miyauchi、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.004

  日期：2009.10

  Benzhydryl protection by diphenyldiazomethane of an alcohol in enantiomeric base-sensitive ribonolactones allows short efficient syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol (DIL) and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol (LIL). DIL showed potent [K-i = 0.13 mu M]-and LIL showed weak [K-i = 113 mu M]-competitive inhibition of alpha-D-galactosidase. Both enantiomers N-benzyl-DIL [K-i = 64 mu M] and N-benzyl-LIL [K-i = 13 mu M] were moderate competitive inhibitors of naringinase, an alpha-L-rhamnosidase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral synthesis of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-immolyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-iminoribitol
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80499-1

  日期：1992.6

  Reaction of 2,3-dibromopropionyl chloride with 4-methoxyphenol and (S)-1-methlbenzylamine yielded a 4:5 mixture of readily separable diastereomeric aziridine esters in an excellent yield. Both diastereomers, upon heating with vinylene carbonate, furnished four readily separable diastereomeric pyrrolidine esters, respectively, which were transformed into both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminolyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-iminoribitol.