methyl 3-[(chloroacetyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzoate | 1344112-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(chloroacetyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-chloroacetyl)oxy-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1344112-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₆
• 分子量: 288.685
• InChiKey: XOOSNHMTHNCJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 methyl 3-[(chloroacetyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzoate 、 (2-甲氧基苯基)2-氯乙酸酯 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 10.0h， 以41%的产率得到5-{3-[(chloroacetyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzoyl}-2-methoxyphenyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  吩他汀代谢产物的合成及生物学评价

  摘要：

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.047
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 methyl 3-[(chloroacetyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  吩他汀代谢产物的合成及生物学评价

  摘要：

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.047