(2-甲氧基苯基)2-氯乙酸酯 | 30287-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-甲氧基苯基)2-氯乙酸酯
• 英文名称: 2-methoxyphenyl 2-chloroacetate
• 英文别名: 2-methoxyphenyl chloroacetate；(2-methoxyphenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 30287-15-1
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: YDXLYDCERZODMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)2-氯乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  一种使用硼氢化钠去除O -AcCl的简单选择性方法

  摘要：

  据报道，使用NaBH 4使氯乙酰化醇脱保护。以优异的产率获得游离醇。反应在伯，仲，烷基，烯丙基，苯甲醇和苯酚上进行。证明了该方法与其他敏感或保护基团的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.057
• 作为产物：
  描述：

  (+)-guaiacol 2-(4-isobutylphenyl)propionate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-甲氧基苯基)2-氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antioxidant-S-(+)-Ibuprofen Hybrids as Gastro Sparing NSAIDs

  摘要：

  在过去的三十年中，布洛芬是最受欢迎的非甾体抗炎药之一，但也因与其他非甾体抗炎药相似的胃肠道副作用而闻名。为了克服这一问题，我们设计并合成了布洛芬与抗氧化剂（百里酚、愈创木酚、丁子香酚和薄荷醇）的杂化物（6-13），有无间隔基作为胃保护剂。这些杂化物被发现化学稳定，生物可降解，相较于布洛芬和布洛芬加抗氧化剂的物理混合物，它们保留了抗炎和镇痛活性，并且显著减少了溃疡性。无溃疡性的原因可能归因于抗氧化剂以及这些杂化分子改善的物理化学性质。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070015

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
  作者：Alina Ghinet、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Delphine Le Broc-Ryckewaert、Jean Pommery、Nicole Pommery、Xavier Thuru、Bruno Quesnel、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.047

  日期：2011.10

  metabolites. The structures of eight of these metabolites have been now confirmed by synthesis and their biological properties have been reported. Eaton’s reagent was utilized as a convenient condensing agent, allowing, among others, a simple multigram scale preparation of phenstatin. Synthesized metabolites and related compounds were evaluated for their antiproliferative activity in the NCI-60 cancer cell

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• New Efficient Synthesis of Combretastatin A-4 via Colvin Rearrangement
  作者：Ognyan Petrov、Mariana Gerova、Christo Chanev、Katya Petrova

  DOI：10.1055/s-0030-1260248

  日期：2011.11

  A new four-step approach for the synthesis of anticancer agent combretastatin A-4 (CA-4) has been developed. The method includes the Colvin rearrangement of the benzophenone derivative phenstatin to the key diarylalkyne followed by stereoselective semi-reduction to CA-4 in good overall yield.

  开发了一种合成抗癌剂康布瑞汀A-4（CA-4）的新四步法。该方法包括将苯酞衍生物菲斯汀进行柯尔文重排，生成关键的双芳基乙炔，随后通过立体选择性半还原反应以良好的总收率得到CA-4。
• 一种3-羟基-4-甲氧基-4`-甲基二苯甲酮的制备方法
  申请人：太仓市茜泾化工有限公司

  公开号：CN107298639A

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明涉及一种3‑羟基‑4‑甲氧基‑4'‑甲基二苯甲酮的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：（1）使邻甲氧基酚和酰氯在溶剂和碱性物质的存在下进行反应生成化合物Ⅰ；（2）使化合物Ⅰ和对甲基苯甲酰氯在无水三氯化铝和有机溶剂的存在下进行傅克反应生成化合物Ⅱ；（3）使化合物Ⅱ和醇在溶剂和催化剂的存在下进行酯交换反应生成所述3‑羟基‑4‑甲氧基‑4'‑甲基二苯甲酮。本发明制备方法采用邻甲氧基酚为原料，先对邻甲氧基酚进行酚的保护，然后通过傅克反应和酯交换反应，制备得到3‑羟基‑4‑甲氧基‑4'‑甲基二苯甲酮，制备方法简单，操作方便，制备路线的总收率达84%以上。
• Supercritical fluid chromatography approach for a sustainable manufacture of new stereoisomeric anticancer agent
  作者：Alina Ghinet、Yasmine Zehani、Emmanuelle Lipka

  DOI：10.1016/j.jpba.2017.08.006

  日期：2017.10

  Two routes aimed at the manufacture of unprecedented stereoisomeric combretastatin A-4 analogue were described: flash chromatography vs supercritical fluid chromatography. The latter has many advantages over liquid chromatography and was therefore chosen for the small scale separation of methyl 1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) (3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-5-oxo-l-prolinate 5, with potential antitumoral

  描述了两种旨在制造史无前例的立体异构体康他汀A-4类似物的途径：快速色谱与超临界流体色谱。后者比液相色谱法具有许多优势，因此被选择用于小规模分离1-[（3-羟基-4-甲氧基苯基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲基] -5-氧-1-脯氨酸甲酯5，具有潜在的抗肿瘤活性。在筛选了六个不同的基于多糖的手性固定相和四种助溶剂后，通过实验设计（DoE）优化了助溶剂的百分比，流速和出口压力。在Chiralpak AD-H上以异丙醇为助溶剂成功制备了50 mg的每种立体异构体。计算了生产率（kkd），溶剂用量和环境因子（E因子）。