3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-altritol | 222408-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-altritol
• CAS: 222408-68-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 520.741
• InChiKey: MHKUHWJAGVTDGO-GKIKGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-altritol 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989

文献信息

• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part Ii). Intramolecular Nucleophilic Substitution of Cyclic Sulfates
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543990

  日期：1999.1.1

  4-di-O-benzyl-5,6-O-cyclic sulfates 5, 16 and 25, derived from D-arabinose, D-ribose and D-xylose, respectively, are useful precursors in the synthesis of 2,5-anhydrohexitols. 5-Exo-tet cyclization of compounds 5, 16, and 25 under the influence of base leads to the predominant or exclusive formation of the corresponding tetrahydrofuran derivatives

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下