4-((2-(5-((2S,9S,10S,11R,14S,Z)-10,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,9,11,13,13-pentamethyl-12,16-dioxooxacyclohexadec-4-en-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 1198093-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-((2-(5-((2S,9S,10S,11R,14S,Z)-10,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,9,11,13,13-pentamethyl-12,16-dioxooxacyclohexadec-4-en-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1198093-88-7
• 化学式: C₄₆H₇₇N₃O₈Si₂
• 分子量: 856.304
• InChiKey: MDHVDQSTCWKPEZ-PLPKHGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  146.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(5-((2S,9S,10S,11R,14S,Z)-10,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,9,11,13,13-pentamethyl-12,16-dioxooxacyclohexadec-4-en-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到4-[2-[5-[(2S,4Z,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-5,9,11,13,13-pentamethyl-12,16-dioxo-1-oxacyclohexadec-4-en-2-yl]-2-methylbenzimidazol-1-yl]ethylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylamino)-benzoic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 4-((2-(5-((2S,9S,10S,11R,14S,Z)-10,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,9,11,13,13-pentamethyl-12,16-dioxooxacyclohexadec-4-en-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136