isopropyl 5,6-dichloropicolinate | 1610791-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 5,6-dichloropicolinate
• 英文别名: propan-2-yl 5,6-dichloropyridine-2-carboxylate
• CAS: 1610791-87-1
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: LEKCKYJIVSOUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5,6-dichloropicolinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride dihydrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isopropyl 5-fluoro-6-phenylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明揭示了一种通过将氟化钾、季铵盐和至少含有一种氯、溴、磺酰或硝基基团的取代基底结合以提供氟化底物的制备方法。

  公开号：

  US20150141654A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-(三氯甲基)吡啶 在 硫酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 5,6-dichloropicolinate
  参考文献：
  名称：

  Developing Efficient Nucleophilic Fluorination Methods and Application to Substituted Picolinate Esters

  摘要：

  This report describes nucleophilic fluorination of 3 and 5-substituted picolinate ester substrates using potassium fluoride in combination with additive promoters. Agents such as tributylmethylammonium or tetraphenylphosphonium chloride were among the best additives investigated giving improved fluorination yields. Additionally, the choice of additive promoters could influence the potential formation of new impurities such as alkyl ester exchange. Other parameters explored in this study include additive stoichiometry, temperature influence on additive degradation, solvent selection, product isolation by solvent extraction, and demonstration of additive recycling.

  DOI：

  10.1021/op5001258

文献信息

• Mild Fluorination of Chloropyridines with in Situ Generated Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Laura J. Allen、Joseck M. Muhuhi、Douglas C. Bland、Rachel Merzel、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jo5003054

  日期：2014.6.20

  This paper describes the fluorination of nitrogen heterocycles using anhydrous NBu4F. Quinoline derivatives as well as a number of 3- and 5-substituted pyridines undergo high-yielding fluorination at room temperature using this reagent. These results with anhydrous NBu4F compare favorably to traditional halex fluorinations using alkali metal fluorides, which generally require temperatures of ≥100 °C

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。
• US9493415B2
  申请人：——

  公开号：US9493415B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• [EN] PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION DE COMPOSÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2015073525A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Methods of preparing a fluorinated substrate by combining potassium fluoride, a quaternary ammonium salt, and a substrate substituted with at least one chloro, bromo, sulfonyl, or nitro group to thereby provide the fluorinated substrate are disclosed.