isopropyl 5-fluoro-6-phenylpicolinate | 1610791-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 5-fluoro-6-phenylpicolinate
• 英文别名: Propan-2-yl 5-fluoro-6-phenylpyridine-2-carboxylate；propan-2-yl 5-fluoro-6-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1610791-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: BQQPIFSAPDXQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 5,6-dichloropicolinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride dihydrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isopropyl 5-fluoro-6-phenylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明揭示了一种通过将氟化钾、季铵盐和至少含有一种氯、溴、磺酰或硝基基团的取代基底结合以提供氟化底物的制备方法。

  公开号：

  US20150141654A1

文献信息

• Mild Fluorination of Chloropyridines with in Situ Generated Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Laura J. Allen、Joseck M. Muhuhi、Douglas C. Bland、Rachel Merzel、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jo5003054

  日期：2014.6.20

  This paper describes the fluorination of nitrogen heterocycles using anhydrous NBu4F. Quinoline derivatives as well as a number of 3- and 5-substituted pyridines undergo high-yielding fluorination at room temperature using this reagent. These results with anhydrous NBu4F compare favorably to traditional halex fluorinations using alkali metal fluorides, which generally require temperatures of ≥100 °C

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。
• Anhydrous Tetramethylammonium Fluoride for Room-Temperature S_NAr Fluorination
  作者：Sydonie D. Schimler、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、John E. Anderson、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02075

  日期：2015.12.18

  This paper describes the room-temperature SNAr fluorination of aryl halides and nitroarenes using anhydrous tetramethylammonium fluoride (NMe4F). This reagent effectively converts aryl-X (X = Cl, Br, I, NO2, OTf) to aryl-F under mild conditions (often room temperature). Substrates for this reaction include electron-deficient heteroaromatics (22 examples) and arenes (5 examples). The relative rates

  本文介绍了使用无水四甲基氟化铵（NMe 4 F）在室温下对芳基卤化物和硝基芳烃进行S N Ar氟化。该试剂在温和的条件下（通常在室温下）有效地将芳基-X（X = Cl，Br，I，NO 2，OTf）转化为芳基-F。该反应的底物包括缺电子的杂芳族化合物（22个实例）和芳烃（5个实例）。反应的相对速率随X以及底物的结构而变化。但是，一般而言，带有X = NO 2的基材或Br反应最快。在所检查的所有情况下，这些反应的产率均与在升高的温度（即，更传统的卤代氟化条件）下使用CsF所获得的产率相当或更好。反应还提供了可比较的产量，规模从100 mg到10 g不等。进行了成本分析，结果表明，使用NMe 4 F进行氟化处理通常比使用CsF进行氟化处理更具成本效益。
• [EN] PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION DE COMPOSÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017024167A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are mild temperature (e.g., from 0 to 80°C) SNAr fluorinations of a variety of halide and sulfonate substituted aryl and heteroaryl substrates using NMe4F.

  揭示了使用NMe4F对各种卤代和磺酸酯取代的芳基和杂环基物质进行温和温度（例如0至80°C）下的SNAr氟化反应。
• Nucleophilic Deoxyfluorination of Phenols via Aryl Fluorosulfonate Intermediates
  作者：Sydonie D. Schimler、Megan A. Cismesia、Patrick S. Hanley、Robert D. J. Froese、Matthew J. Jansma、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.6b12911

  日期：2017.2.1

  This report describes a method for the deoxyfluorination of phenols with sulfuryl fluoride (SO2F2) and tetramethylammonium fluoride (NMe4F) via aryl fluorosulfonate (ArOFs) intermediates. We first demonstrate that the reaction of ArOFs with NMe4F proceeds under mild conditions (often at room temperature) to afford a broad range of electronically diverse and functional group-rich aryl fluoride products

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。
• Multiple Approaches to the In Situ Generation of Anhydrous Tetraalkylammonium Fluoride Salts for S_NAr Fluorination Reactions
  作者：Megan A. Cismesia、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00481

  日期：2017.5.19

  focuses on the development of practical approaches to the in situ generation of anhydrous fluoride salts for applications in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. We report herein that a variety of combinations of inexpensive nucleophiles (e.g., tetraalkylammonium cyanide and phenoxide salts) and fluorine-containing electrophiles (e.g., acid fluoride, fluoroformate, benzenesulfonyl fluoride

  本文主要讨论的实际方法的原位生成无水氟化氢的盐的发展在亲核芳族取代（S应用Ñ AR）的反应。我们在此报告，廉价的亲核试剂（例如，四烷基氰化铵和酚盐）和含氟亲电试剂（例如，酰基氟，氟甲酸酯，苯磺酰氟和芳基氟磺酸酯衍生物）的多种组合对这种转化有效。最终，我们证明了2,6-二甲基苯氧基四甲基铵和硫酰氟（SO 2 F 2）的组合是制备无水四甲基氟化铵的一种特别实用的方法。此过程适用于S NAr氟化一系列电子不足的芳基和杂芳基氯化物以及硝基芳烃。