N,N-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)aniline | 92146-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-prop-1-enylaniline
• CAS: 92146-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: OYFKYCAPFLFPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)aniline 生成 1-(4-N,N-dimethylaminophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Ueda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 371,372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)propan-1-ol 生成 N,N-dimethyl-4-(prop-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Sachs,F.; Sachs,L., Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• Nickel catalyzed cross-coupling of modified alkyl and alkenyl Grignard reagents with aryl- and heteroaryl nitriles: activation of the CCN bond
  作者：Joseph A Miller、John W Dankwardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00075-3

  日期：2003.2

  The nickel catalyzed cross-coupling of alkyl and alkenyl Grignard reagents with aryl nitrile derivatives affords good yields of the corresponding aryl alkanes or aryl alkenes via activation of the CCN bond. To prevent direct addition of the nucleophile to the nitrile group, the reactivity of the Grignard reagent was modulated by reaction with either LiOt-Bu or PhSLi prior to cross-coupling. The optimum

  烷基和链烯基格氏试剂与芳基腈衍生物的镍催化交叉偶联可通过CCN键的活化获得相应的芳基烷烃或芳基烯烃的良好收率。为了防止亲核试剂直接加成到腈基上，格利雅试剂的反应性通过在交叉偶联之前与LiO t- Bu或PhSLi反应来调节。确定最佳催化剂为NiCl 2（PMe 3）2，这是一种方便的，空气稳定的可商购的配合物。
• Cleavage of Conjugated Alkenes by Cationic Osmium Nitrides:  Scope of the Reaction and Dynamics of the Azaallenium Products
  作者：Aaron G. Maestri、Scheroi D. Taylor、Stephany M. Schuck、Seth N. Brown

  DOI：10.1021/om034404m

  日期：2004.4.1

  dienes with these nitrides. The aryl-substituted azaallenium complexes cis-[(terpy)OsCl2(η2(C,N)-R[Ar]CNCHR‘ ‘)]PF6 display hindered rotation about the C−Cipso bond, because π-stacking interactions favor a close approach of the aryl group to the terpyridine ligand. The osmium migrates slowly between the two CN bonds of the azaallenium ligands, leading to both regio- and stereoisomerizations. These two processes

  阳离子氮化（（VI）配合物顺式-[（（terpy）OSNCl 2 ] PF 6（1；terpy = 2,2'：6'，2''-吡啶）与多种芳基取代的烯烃反应，并成环且无环环状二烯以形成η 2 -azaallenium络合物顺- [（三联吡啶）OSCL 2（RR'C ñ CHR”“）] PF 6（2）由净氮原子插入一个C C双键。富含电子的烯烃更具反应性，而诸如肉桂酸酯的贫电子烯烃则不会发生反应。等规反式-[[（terpy）OSNCl 2 ] PF 6（3），以及三（吡唑基）甲烷络合物[（Tpm）OSNCl 2 ] PF 6（4），虽然反应范围限于具有这些氮化物的二烯，但生成的产物相似。的芳基取代azaallenium络合物顺- [（三联吡啶）OSCL 2（η 2（C ^，Ñ）-R（AR）ç Ñ CHR”“）] PF 6显示受阻关于C-C旋转本位键，因为π-堆积相互作用有利于芳基与叔吡啶配体的
• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Ethers with Aryl Grignard Reagents through Nickel-Catalyzed CO Activation
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/chem.201003731

  日期：2011.4.26

  achieved through the cleavage of the sp2 CO bond of aryl/alkenyl ethers catalyzed by a nickel complex, and by using Grignard reagents as nucleophiles (see scheme). This method displays a broad substrate scope and leads to good to excellent yields of the aryl–aryl or alkenyl–aryl cross‐coupling products.

  一个C的形成 C键已通过sp。的裂解达到2 ç 由复合镍的O芳基/烯基醚催化键，并且通过使用格氏试剂亲核（参见方案）。该方法显示了广泛的底物范围，并导致芳基-芳基或烯基-芳基交叉偶联产物的良好良好收率。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Alcohols with Aryl- or Alkenylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02564

  日期：2017.5.5

  Nickel-catalyzed cross-coupling of allyl alcohols with aryl- and alkenylzinc chlorides through C–O bond cleavage was performed. Reaction of (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol and 1-aryl-prop-2-en-1-ols with aryl- or alkenylzinc chlorides gave linear cross-coupling products. Reaction of 1-phenyl- or 1-methyl-substituted (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol with aryl- or alkenylzinc chlorides resulted in 3-aryl/alkenyl-substituted

  进行了镍醇与烯丙基氯化锌和烯基氯化锌通过C–O键裂解的镍催化交叉偶联反应。（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇和1-芳基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应得到线性交叉偶联产物。1-苯基或1-甲基取代的（E）-3-苯基丙-2-烯-1-醇与芳基或烯基氯化锌的反应生成3-芳基/烯基取代的（E）-（prop-1 -烯-1，3-二基）二苯或3-芳基/烯基取代的（E）-（丁-1-烯基）苯。烯丙醇与p -Me 2 NC 6 H 4 ZnCl的反应生成正常偶联产物4-烯丙基-N，N的混合物-二甲基苯胺及其异构化产物N，N-二甲基-4-（丙-1-烯-1-基）苯胺。