methyl 4-(4-(bromomethyl)phenoxy)butanoate | 1178874-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-(bromomethyl)phenoxy)butanoate
• 英文别名: methyl 4-(4-bromomethylphenoxy)butyrate；Methyl 4-[4-(bromomethyl)phenoxy]butanoate
• CAS: 1178874-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: OUKMNPBBBCSOIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-(bromomethyl)phenoxy)butanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-methyl 4-(4-((3,3-dimethyl-2-(pyridin-3-yl)indolin-1-yl)methyl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Harnessing the Role of HDAC6 in Idiopathic Pulmonary Fibrosis: Design, Synthesis, Structural Analysis, and Biological Evaluation of Potent Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00184
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(p-tolyloxy)butanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(4-(bromomethyl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Harnessing the Role of HDAC6 in Idiopathic Pulmonary Fibrosis: Design, Synthesis, Structural Analysis, and Biological Evaluation of Potent Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00184

文献信息

• Benzhydrylquinazolinediones: Novel cytosolic phospholipase A2α inhibitors with improved physicochemical properties
  作者：Steven J. Kirincich、Jason Xiang、Neal Green、Steve Tam、Hui Y. Yang、Jaechul Shim、Marina W.H. Shen、James D. Clark、John C. McKew

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.027

  日期：2009.7

  The synthesis and optimization of a class of trisubstituted quinazoline-2,4(1H,3H)-dione cPLA2α inhibitors are described. Utilizing pharmacophores that were found to be important in our indole series, we discovered inhibitors with reduced lipophilicity and improved aqueous solubility. These compounds are active in whole blood assays, and cell-based assay results indicate that prevention of arachidonic

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。
• Discovery of Novel and Selective G-Protein Coupled Receptor 120 (GPR120) Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Xuekun Wang、Xu Li、Shiting Wei、Min Wang、Yao Xu、Weidi Hu、Zhenzhen Gao、Renmin Liu、Shiben Wang、Guoxia Ji

  DOI：10.3390/molecules27249018

  日期：——

  Currently available antidiabetic pharmacological agents have some adverse effects, which have stimulated researchers to explore novel antidiabetic agents with different mechanisms of action. G-protein Coupled Receptor 120 (GPR120), also known as free fatty acid receptor 4 (FFAR4), which is activated by medium-chain and long-chain fatty acids, has emerged as an interesting potential target for the treatment

  糖尿病（diabetes mellitus，DM）是一种以高血糖为特征的慢性代谢性疾病，不仅严重威胁着人类的生命健康，也给社会带来经济负担。目前可用的抗糖尿病药物存在一些不良反应，这促使研究人员探索具有不同作用机制的新型抗糖尿病药物。G 蛋白偶联受体 120 (GPR120)，也称为游离脂肪酸受体 4 (FFAR4)，由中链和长链脂肪酸激活，已成为治疗代谢紊乱的一个有趣的潜在靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，TUG-891 易受 β-氧化并在体内失去其 GPR120 激动剂活性。在设计的化合物中，14d 显示出优异的激动活性和选择性，并且可以以剂量依赖的方式提高正常小鼠的葡萄糖耐量。此外，化合物 14d 在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠和升高的胰岛素水平中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物 14d 可以进入 GPR120 的活性位点并与