benzyl (4S)-4-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[2-[(2-heptoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoate | 880815-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[2-[(2-heptoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 880815-83-8
• 化学式: C₇₄H₁₂₈N₈O₁₃
• 分子量: 1337.88
• InChiKey: CQAWCSZTFWKTDO-VKOZLBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.9
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[2-[(2-heptoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(4S)-4-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[2-[(2-heptoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸根阴离子通过合成的自组装跨膜孔减少氯离子传输。

  摘要：

  六种两亲性七肽，结构为 (C18H37)2NCOCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)n-(Glx)-(Gly)mO(CH2)6CH3，其中 Glx 代表谷氨酸或其苄酯，n+m =2，已经研究过了。此外，GGPGGGE 序列中的谷氨酸残基被荧光 1-芘甲醇酯化。这些化合物插入磷脂双分子层并形成阴离子传导孔。基于羧基荧光素释放的希尔图表明孔至少是二聚体的。涉及离子选择性电极技术的研究表明，氯化物的运输随谷氨酸在肽链中的位置以及谷氨酸是以游离酸还是其苄酯的形式存在而变化。无论谷氨酸的位置如何，谷氨酸酯的氯化物转运活性都显着高于游离羧酸酯。当大约 (Gly)3-Pro-(Xxx)3 中的谷氨酸残基大约最接近肽的 C 末端时，活性最高。引入荧光芘残基来探测两亲物的聚集状态。即使当羧酸根阴离子存在于其中时，孔对 Cl(-) 的选择性仍然保持在 K+ 之上。负离子质谱法证实了离子载体肽对

  DOI：

  10.1002/chem.200701071
• 作为产物：
  描述：

  glycine n-heptyl ester tosylate 生成 benzyl (4S)-4-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[2-[(2-heptoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chloride ion efflux from liposomes is controlled by sidechains in a channel-forming heptapeptide

  摘要：

  一套两亲七肽在 (Gly)3Pro 序列的 C 端加入了谷氨酸衍生物，以游离羧基形式而不是酯或酰胺形式存在时，脂质体中氯离子的释放量大大降低。

  DOI：

  10.1039/b517713h

文献信息

• Carboxylate Anion Diminishes Chloride Transport through a Synthetic, Self-Assembled Transmembrane Pore
  作者：Lei You、Riccardo Ferdani、Ruiqiong Li、Joseph P. Kramer、Rudolph Ernst K. Winter、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200701071

  日期：2008.1

  glutamate within the peptide chain and whether glutamic acid was present as the free acid or its benzyl ester. Chloride transport activity was significantly higher for the glutamate esters than for free carboxylates irrespective of the glutamate position. Activity was highest when the glutamate residue in approximately (Gly)3-Pro-(Xxx)3 approximately was closest to the C terminus of the peptide. A fluorescent

  六种两亲性七肽，结构为 (C18H37)2NCOCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)n-(Glx)-(Gly)mO(CH2)6CH3，其中 Glx 代表谷氨酸或其苄酯，n+m =2，已经研究过了。此外，GGPGGGE 序列中的谷氨酸残基被荧光 1-芘甲醇酯化。这些化合物插入磷脂双分子层并形成阴离子传导孔。基于羧基荧光素释放的希尔图表明孔至少是二聚体的。涉及离子选择性电极技术的研究表明，氯化物的运输随谷氨酸在肽链中的位置以及谷氨酸是以游离酸还是其苄酯的形式存在而变化。无论谷氨酸的位置如何，谷氨酸酯的氯化物转运活性都显着高于游离羧酸酯。当大约 (Gly)3-Pro-(Xxx)3 中的谷氨酸残基大约最接近肽的 C 末端时，活性最高。引入荧光芘残基来探测两亲物的聚集状态。即使当羧酸根阴离子存在于其中时，孔对 Cl(-) 的选择性仍然保持在 K+ 之上。负离子质谱法证实了离子载体肽对
• Chloride ion efflux from liposomes is controlled by sidechains in a channel-forming heptapeptide
  作者：Lei You、Riccardo Ferdani、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b517713h

  日期：——

  A suite of amphiphilic heptapeptides incorporating a glutamic acid derivative on the C-terminal side of a (Gly)3Pro sequence gives dramatically lower chloride ion release from liposomes when present in free carboxyl form rather than as an ester or amide.

  一套两亲七肽在 (Gly)3Pro 序列的 C 端加入了谷氨酸衍生物，以游离羧基形式而不是酯或酰胺形式存在时，脂质体中氯离子的释放量大大降低。