(2R,3S)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-hydroxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester | 75748-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-hydroxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester
• CAS: 75748-43-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₅Si
• 分子量: 448.594
• InChiKey: PIORUCBLVAKQGV-XOYOTBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-hydroxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester 在 铂 jones' reagent 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S,7S)-3-Methyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly asymmetric synthesis of the O-2-isocephem class of β-lactam antibiotics

  摘要：

  从D-苏氨酸开始，成功地实现了3-甲基-7-苯乙酰氨基-O-2-异头孢烯右旋生物活性对映体的不对称合成。其中关键步骤是在保护的D-苏氨酸的肉桂醛亚胺的催化下，不对称环加成了偶氮乙酰氯，生成所需的顺式β-内酰胺，其光学产率为90％。通过将最终产物的抗微生物活性与其对应的外消旋体进行比较，确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v80-256
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-((2S,3S)-3-Azido-2-hydroxymethyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly asymmetric synthesis of the O-2-isocephem class of β-lactam antibiotics

  摘要：

  从D-苏氨酸开始，成功地实现了3-甲基-7-苯乙酰氨基-O-2-异头孢烯右旋生物活性对映体的不对称合成。其中关键步骤是在保护的D-苏氨酸的肉桂醛亚胺的催化下，不对称环加成了偶氮乙酰氯，生成所需的顺式β-内酰胺，其光学产率为90％。通过将最终产物的抗微生物活性与其对应的外消旋体进行比较，确认了其绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v80-256