2-Propyl-acetessigsaeure-tert.-butylester | 123325-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propyl-acetessigsaeure-tert.-butylester
• 英文别名: tert-butyl 2-acetylpentanoate
• CAS: 123325-87-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WGGYXLVDIVPZCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyl-acetessigsaeure-tert.-butylester 在 sodium azide 、 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到tert-butyl 2-acetyl-2-azidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的实际叠氮化

  摘要：

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201102680
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 1-碘代丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-Propyl-acetessigsaeure-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179

文献信息

• π-Coordinating Chiral Primary Amine/Palladium Synergistic Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Yaning Wang、Junli Chai、Chang You、Jie Zhang、Xueling Mi、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.9b13026

  日期：2020.2.12

  synergistic catalysis for asymmetric allylic alkylation of α-branched β-ketocarbonyls. The use of arene-containing chiral primary amine catalyst led to not only enhanced reaction rate but also reversed chiral induction comparing with its sterically bulky derivative. Both enantiomers of the allylic adducts bearing acyclic all-carbon quaternary stereocenters could be obtained from the same configured chiral aminocatalyst

  我们报告了一种含芳烃的手性伯胺作为双氨基催化剂和配体。用于α-支化β-酮羰基不对称烯丙基烷基化的π-配位氨基催化剂/钯协同催化。与空间庞大的衍生物相比，含芳烃的手性伯胺催化剂的使用不仅提高了反应速率，而且还逆转了手性诱导。带有无环全碳四元立体中心的烯丙基加合物的两种对映异构体都可以从相同配置的手性氨基催化剂中以高效和优异的区域选择性、立体选择性和对映选择性获得。机理研究揭示了一种独特的 Pd-芳烃 π 配位模式，用于有效催化。
• NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187
  作者：NAKAMURA, KAORU、MIYAI, TAKEHIKO、NAGAR, ASHISH、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUY+

  DOI：——

  日期：——
• KUCHKOVA K. I.; STYNGACH E. P.; RIVILIS F. SH.; FROLOVA N. M.; CEMEHOB A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 386-391
  作者：KUCHKOVA K. I.、 STYNGACH E. P.、 RIVILIS F. SH.、 FROLOVA N. M.、 CEMEHOB A.+

  DOI：——

  日期：——