(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodecahydro-3a,6,6,9a,-tetramethylnaphtho-[2,1-b]furan-1,2-diol | 765950-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aR,5aS,9aS,9bR)-dodecahydro-3a,6,6,9a,-tetramethylnaphtho-[2,1-b]furan-1,2-diol
• 英文别名: (3aR,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-1,2-diol
• CAS: 765950-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: XFRKBWUFADEEEY-BLGPZTDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,9aS,9bR)-dodecahydro-3a,6,6,9a,-tetramethylnaphtho-[2,1-b]furan-1,2-diol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4aS,6aR,12bS)-2H-9,10-dibenzyloxy-11-chloro-1,3,4,4a,5,6,6a,12b-octahydro-4,4,6a,12b-tetramethyl-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aR,5aS,9aS,9bR)-dodecahydro-3a,6,6,9a,-tetramethylnaphtho-[2,1-b]furan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-氯丁二烯酮和（+）-氯丁二烯酚的全合成及其类似物及其生物活性评估

  摘要：

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆

  DOI：

  10.1021/jo0491399

文献信息

• The power of singlet oxygen chemistry in biomimetic syntheses
  作者：Ioannis Margaros、Tamsyn Montagnon、Maria Tofi、Elias Pavlakos、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.110

  日期：2006.5

  initiated by the reaction of 1O2 with a furan and the ene-reaction of 1O2 with double bonds together facilitated the swift assembly of the targeted compounds from simple precursors. We also introduce our most recent 1O2-facilitated synthetic strategies used in our approach to the synthesis of premnalane A. In this investigation, we explore a number of different reactivities of 1O2, thus completing a brief

  在这里，我们使用功能强大的1 O 2仿生策略，描述了天然天然邻苯二酚化合物家族的成功合成方法和通心粉分子的核心合成方法中的精选亮点。在这些合成中，由1 O 2与呋喃的反应和1 O 2与双键的烯反应共同引发的级联反应序列促进了目标化合物从简单前体的快速组装。我们还将介绍我们最近的1 O 2我们在合成Prennalane A的方法中使用的辅助合成策略。在这项研究中，我们探索了1 O 2的许多不同反应性，从而完成了对如何在合成O 2的过程中有效利用1 O 2化学的简要调查复杂的次生代谢产物。
• 一种新型PAR-1抑制剂及其制备方法和在预 防和/或治疗血栓性疾病中的用途
  申请人：山东大学

  公开号：CN110627710B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明属于血液抗凝固技术领域，具体涉及一种新型PAR‑1抑制剂及其制备方法和在预防和/或治疗血栓性疾病中的用途。所述的新型PAR‑1抑制剂，结构式为：采用市售天然产物香紫苏内酯为原料，经四步反应制得。所述PAR‑1抑制剂，母核与沃拉帕沙高度相似，作用靶点明确、结构新颖、活性高，其IC50值能够达到纳摩尔级别，安全性高，制备成本低廉、易于工业化批量生产，在作为治疗血栓性疾病的候选药物中具有很好的应用前景。