[(3R,4R)-1-(cyclooctylmethyl)-4-(3-ethyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)piperidin-3-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1041872-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4R)-1-(cyclooctylmethyl)-4-(3-ethyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)piperidin-3-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1041872-14-3
• 化学式: C₃₂H₅₀N₄O₅
• 分子量: 570.773
• InChiKey: UJGISTFUSCPJIH-AYRHNUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R)-1-(cyclooctylmethyl)-4-(3-ethyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)piperidin-3-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.42 g的产率得到1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the ORL Antagonist 1-[(3R,4R)-1-Cyclooctylmethyl-3-ethoxycarbonyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397)

  摘要：

  A practical synthesis of optically pure 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-ethoxycarbonyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397) was developed that avoids the use of chiral columns.

  DOI：

  10.1080/00397910801997579
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.64 g的产率得到[(3R,4R)-1-(cyclooctylmethyl)-4-(3-ethyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)piperidin-3-yl]methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the ORL Antagonist 1-[(3R,4R)-1-Cyclooctylmethyl-3-ethoxycarbonyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397)

  摘要：

  A practical synthesis of optically pure 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-ethoxycarbonyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397) was developed that avoids the use of chiral columns.

  DOI：

  10.1080/00397910801997579