N-Boc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester pentafluorophenyl ester | 939431-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N-Boc-L-Gln(OPfp)-OtBu；Boc-Glu(OPfp)-OtBu；1-O-tert-butyl 5-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 939431-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₄F₅NO₆
• 分子量: 469.406
• InChiKey: RMFTXHQBFBCDBE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-amino-3-aza-2-oxononyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 N-Boc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester pentafluorophenyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.2 g的产率得到(S)-1-[2,11-dioxo-14-(tert-butoxycarbonylamino)-14-carboxy-3,10-diazatetradecanyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetic acid tetra-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在基于Gd-DOTA的探针中调节谷氨酰胺结合模式以改善肿瘤细胞的MRI可视化

  摘要：

  合成了三种靶向谷氨酰胺转运蛋白的新型磁共振成像探针。它们由一个Gd-DOTA-单酰胺部分（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）组成，它通过六个碳原子链连接到一个由谷氨酰胺残基结合的载体上通过α-羧基，γ-羧酰胺基或α-氨基官能团。HTC（大鼠肝癌）和健康的大鼠肝细胞对它们的摄取表明，含有通过α-羧基结合的谷氨酰胺载体的系统对肿瘤细胞的亲和力明显更高。通过利用在肝肿瘤细胞中有活性的其他谷氨酰胺转运蛋白，使观察到的行为合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.200801567
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-Boc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  在基于Gd-DOTA的探针中调节谷氨酰胺结合模式以改善肿瘤细胞的MRI可视化

  摘要：

  合成了三种靶向谷氨酰胺转运蛋白的新型磁共振成像探针。它们由一个Gd-DOTA-单酰胺部分（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）组成，它通过六个碳原子链连接到一个由谷氨酰胺残基结合的载体上通过α-羧基，γ-羧酰胺基或α-氨基官能团。HTC（大鼠肝癌）和健康的大鼠肝细胞对它们的摄取表明，含有通过α-羧基结合的谷氨酰胺载体的系统对肿瘤细胞的亲和力明显更高。通过利用在肝肿瘤细胞中有活性的其他谷氨酰胺转运蛋白，使观察到的行为合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.200801567