4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-phenylaniline | 1354780-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 1354780-54-3
• 化学式: C₃₀H₃₉NS₂
• 分子量: 477.778
• InChiKey: RQEICPILOACHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-phenylaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-(4-(8-(5-(8-iodo-3,3-dipentyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)thiazolo[5,4-d]thiazol-2-yl)-3,3-dipentyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- d ]噻唑基有机敏化剂，具有强可见光吸收能力，可用于透明，高效和稳定的染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  通过计算分析，合成和表征设计了少量的噻唑并[5,4 - d ]噻唑基D–π–A有机染料，在π-间隔基中赋予了双-戊基丙烯二氧噻吩（ProDOT）部分。 。除电子贫乏的噻唑并噻唑单元外，还存在庞大且富电子的ProDOT基团，可诱导最佳的理化性质，包括广泛且强烈的可见光吸收。因此，这种染料特别适合用于薄层染料敏化太阳能电池（TiO 2厚度：3.0–6.5μm）。小规模（0.25 cm 2使用标准材料和制造技术制备的器件的功率转换效率高达7.71％，超过了使用两种不同参考染料获得的功率转换效率。透明的较大面积的样品池（3.6 cm 2）也显示出高达6.35％的良好η值，不需要使用助吸附剂，并且在85°C的温度下存储1000小时仍保持其初始效率。这些结果使这一新的有机敏化剂系列有望成为成功用于建筑集成光伏产品的高效，稳定透明DSSC的候选产品。

  DOI：

  10.1039/c5ra03530a
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 、 二溴三苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(hexylthio)-N-(4-(hexylthio)phenyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Atomic Level Resolution of Dye Regeneration in the Dye-Sensitized Solar Cell

  摘要：

  Two donor-acceptor organic dyes have been synthesized that differ only by a two-heteroatom change from oxygen to sulfur within the donor unit. The two dyes, (E)-3-(5-(4-(bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)phenyl)thiophen-2-yl)-2-cyanoprop-2-enoic acid (Dye-O) and (E)-3-(5-(4-(bis(4-(hexylthio)phenyl)amino)phenyl)thiophen-2-yl)-2-cyanoprop-2-enoic acid) (Dye-S), were tested in solar cell devices employing both I-3(-)/I--based and [Co(bpy)(3)](3+/2+) redox mediators. Power conversion efficiencies over 6% under simulated AM 1.5 illumination (1 Sun) were achieved in both electrolytes. Despite similar optical and redox properties for the two dyes, a consistently higher open-circuit voltage (V-oc) was measured for Dye-S relative to Dye-O. The improved efficiency observed with Dye-S in an iodide redox mediator is against the commonly held view that sulfur atoms promote charge recombination attributed to inner-sphere interactions. Detailed mechanistic studies revealed that this is a consequence of a 25-fold enhancement of the regeneration rate constant that enhances the regeneration yield under open circuit conditions. The data show that a high short circuit photocurrent does not imply optimal regeneration efficiency as is often assumed.

  DOI：

  10.1021/ja311640f