(3S)-3-[ethyl(dimethyl)silyl]-2,3-dihydroinden-1-one | 882051-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3S)-3-[ethyl(dimethyl)silyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 882051-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: RZFIZCMDCRUTMH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[ethyl(dimethyl)silyl]-2,3-dihydroinden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 R-(-)-1-茚酚
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indanones:  Development of a New “Axially Chiral” Bisphosphine Ligand

  摘要：

  A rhodium-catalyzed asymmetric isomerization of racemic alpha-arylpropargyl alcohols to beta-chiral indanones has been developed. High enantioselectivity has been realized by the use of a newly developed axially chiral bisphosphine ligand. This ligand is unique in the sense that its axial chirality is fixed to a single configuration upon complexation to a transition metal due to other chiral axes existing within the same molecule.

  DOI：

  10.1021/ja056584s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-3-dimethyl(ethyl)silyl-2-propyn-1-ol 在 氢氧化钾 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-(OMe)2-(PPh₂)2-1,1';3',3'';1'',1'''-(naphthyl)4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(3S)-3-[ethyl(dimethyl)silyl]-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indanones:  Development of a New “Axially Chiral” Bisphosphine Ligand

  摘要：

  A rhodium-catalyzed asymmetric isomerization of racemic alpha-arylpropargyl alcohols to beta-chiral indanones has been developed. High enantioselectivity has been realized by the use of a newly developed axially chiral bisphosphine ligand. This ligand is unique in the sense that its axial chirality is fixed to a single configuration upon complexation to a transition metal due to other chiral axes existing within the same molecule.

  DOI：

  10.1021/ja056584s