[2-allyloxy-2-(2-methylcycloprop-1-enyl)ethoxymethyl]benzene | 1202871-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-allyloxy-2-(2-methylcycloprop-1-enyl)ethoxymethyl]benzene
• 英文别名: [2-(2-Methylcyclopropen-1-yl)-2-prop-2-enoxyethoxy]methylbenzene；[2-(2-methylcyclopropen-1-yl)-2-prop-2-enoxyethoxy]methylbenzene
• CAS: 1202871-51-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: OAEMSZHWRGYGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-allyloxy-2-(2-methylcycloprop-1-enyl)ethoxymethyl]benzene 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(benzyloxy)methyl]-1-(prop-1-en-2-yl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-环丙烯烯的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。

  DOI：

  10.1002/chem.201200566
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-(2-methylcycloprop-1-enyl)ethanol 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到[2-allyloxy-2-(2-methylcycloprop-1-enyl)ethoxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的环重排复分解：杂环的合成

  摘要：

  被不饱和侧链取代的环丙烯已成功地参与了导致杂环化合物的环重整复分解反应，从而扩大了与这类高应变环烯的复分解反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ol9025606

文献信息

• Ring-Rearrangement Metathesis of Cyclopropenes: Synthesis of Heterocycles
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol9025606

  日期：2010.1.15

  Cyclopropenes substituted by an unsaturated side chain have been successfully involved in ring-rearrangement metatheses leading to heterocyclic compounds, thereby expanding the synthetic potential of metathesis reactions with this class of highly strained cycloalkenes.

  被不饱和侧链取代的环丙烯已成功地参与了导致杂环化合物的环重整复分解反应，从而扩大了与这类高应变环烯的复分解反应的合成潜力。
• Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of 1,6-Cyclopropene-enes
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201200566

  日期：2012.6.18

  The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of appropriately substituted 1,6‐cyclopropene‐enes proceeds through regioselective electrophilic ring opening of the three‐membered ring to generate an alkenyl gold carbenoid that achieves the intramolecular cyclopropanation of the remote olefin. This strategy allows straightforward, highly efficient and diastereoselective access to a variety of substituted

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。