(2R,3R,6R,10S,E)-methyl-2,3,11-trihydroxy-6,10-dimethylundec-4-enoate | 1360572-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,6R,10S,E)-methyl-2,3,11-trihydroxy-6,10-dimethylundec-4-enoate
• CAS: 1360572-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: MRPJJTBMLXWQQK-ZTNGICCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R,10S,E)-methyl-2,3,11-trihydroxy-6,10-dimethylundec-4-enoate 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 methyl (4R,5R)-5-((1E,3R,7S,8R,9E,11R,12R,13R,14R)-16-(tert-butoxy)-8-hydroxy-14-methoxy-12-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,7,9,11,13-pentamethyl-16-oxohexadeca-1,9-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,4R,8S,E)-1-hydroxy-4,8-dimethyl-9-(triisopropylsilyloxy)non-2-enyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one 在 (+/-)-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(2R,3R,6R,10S,E)-methyl-2,3,11-trihydroxy-6,10-dimethylundec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  高效生物膜抑制剂Carolacton的全合成

  摘要：

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201106762