1-(2-allylpenta-1,4-dienyl)-4-methylbenzene | 1219705-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-allylpenta-1,4-dienyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl)benzene；1-methyl-4-(2-prop-2-enylpenta-1,4-dienyl)benzene
• CAS: 1219705-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: NJIBJAFXANFKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-(p-tolyl)acetate 、 3-溴丙烯 在 三氢化钐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以61%的产率得到1-(2-allylpenta-1,4-dienyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基sa溴化物作为格氏试剂和单电子转移试剂在二元和三元一锅法合成中的应用

  摘要：

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200901927

文献信息

• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。