ethyl 3-(7,9-dioxo-8-phenyl-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonan-4-yl)propanoate | 1217441-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 3-(7,9-dioxo-8-phenyl-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonan-4-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(6,8-dioxo-7-phenyl-1,3,4,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)propanoate；ethyl 3-(6,8-dioxo-7-phenyl-1,3,4,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)propanoate
• CAS: 1217441-25-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: GPFMCWDPZFKBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-1-(phenylacetyl)piperazine-2-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到ethyl 3-(7,9-dioxo-8-phenyl-1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[3.3.1]壬南-6-酮的合成

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（氮杂吗啡）代表构象受限的哌嗪衍生物。在这里，我们报告了六步合成苄基和烯丙基取代的双环酮3a和3b的过程，它们代表了构象受限受体配体合成的有趣结构单元。合成的关键步骤是将丙烯酸乙酯区域选择性地添加到哌嗪8中，六甲基二硅叠氮化钠诱导的二酯10的Dieckmann环化，以及用稀HCl使烯醇酯11脱羧。仅当苄基（10a）或烯丙基部分（10b）时，完整序列才成功由于甲苯磺酰基衍生物10f不能给出狄克曼环化产物，并且酰基衍生物11c和11d的脱羧作用失败，所以将其连接到N-1上。

  DOI：

  10.1071/ch09206