3-(3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxy-1-methyloxindole | 1206913-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxy-1-methyloxindole
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylphenyl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one；3-(3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 1206913-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: PCLQPFOMBFAGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-N-methyl-2-oxoacetamide 在 potassium phosphate monohydrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 正丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(3,5-dimethylphenyl)-3-hydroxy-1-methyloxindole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的芳基卤化物分子内亲核加成反应到α-酮酰胺中，合成3-羟基羟吲哚。

  摘要：

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/b917958e

文献信息

• Synthesis of 3-hydroxyoxindoles by Pd-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to α-ketoamides
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b917958e

  日期：——

  Pd/PtBu(3)-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to alpha-ketoamides in the presence of nBuOH and base has been realized with high yields, providing a new, direct, and efficient synthetic strategy to obtain 3-hydroxyoxindoles.

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。