(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol | 1035455-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-hexen-1-ol；(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-1-ol
• CAS: 1035455-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FOIGLMURPFWGQV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone 通过闭环复分解的短立体选择性合成。

  摘要：

  (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone 的短立体选择性合成成功完成。关键步骤包括应用 Carreira 的不对称炔基化反应形成炔丙醇，随后使用强大的闭环复分解反应形成内酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.14
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone 通过闭环复分解的短立体选择性合成。

  摘要：

  (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone 的短立体选择性合成成功完成。关键步骤包括应用 Carreira 的不对称炔基化反应形成炔丙醇，随后使用强大的闭环复分解反应形成内酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.14

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by a Prins Macrocyclization
  作者：Sang Kook Woo、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200800386

  日期：2008.4.14
• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。
• A short stereoselective synthesis of (+)-(6<i>R</i>,2′<i>S</i>)-cryptocaryalactone via ring-closing metathesis
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishnarao Lopinti、K L N Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.5.14

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone was successfully completed. Key steps included the application of Carreira's asymmetric alkynylation reaction to form a propargylic alcohol and subsequently lactone formation using the powerful ring-closing metathesis reaction.

  (+)-(6R,2'S)-cryptocaryalactone 的短立体选择性合成成功完成。关键步骤包括应用 Carreira 的不对称炔基化反应形成炔丙醇，随后使用强大的闭环复分解反应形成内酯。