3-((4-chlorobenzyl)amino)-7-(diethylamino)phenothiazin-5-ium iodide | 1255514-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-((4-chlorobenzyl)amino)-7-(diethylamino)phenothiazin-5-ium iodide
• CAS: 1255514-89-6
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₃S*I
• 分子量: 535.879
• InChiKey: VGUAOXYNYXBIAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((4-chlorobenzyl)amino)-7-(diethylamino)phenothiazin-5-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪鎓光敏剂VII：新型取代的不对称N-苄基吩噻嗪鎓类作为光抗菌剂

  摘要：

  据报道，合成了亚甲基蓝的不对称类似物，其中一个二甲基氨基被一个二乙基氨基或二正丙基氨基取代，另一个被苄基氨基或4-取代的苄基氨基取代，取代基是烷基，烷氧基或卤素。如所预期的，由于它们的更长的烷基链，因此这些二乙基氨基和二正丙基氨基衍生物被证明比母体化合物亚甲基蓝具有更高的亲脂性，同时保持了适用于光抗菌剂的最大吸收波长和单线态氧效率。 同样如预期的那样，在针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的筛选测试中，取代的苄基氨基衍生物在光照下具有很高的活性，可能是由于单线态氧损伤，并且相对于标准品亚甲基蓝显示出对两种类别的活性大大提高。此外，亲脂性更高的衍生物对大肠杆菌表现出更大的活性。这可能是由于与该革兰氏阴性细菌的富含脂质的外膜的相互作用增加。相对于亚甲蓝，衍生物的DNA结合也增加了，在强嵌入剂的典型结合下显示出大的红移（> 10 nm）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2010.02.008