1,2-Bis(hexynyl)benzene | 185038-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(hexynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(1-hexynyl)benzene；1,2-di(hex-1-yn-1-yl)benzene；1,2-Bis(hex-1-ynyl)benzene
• CAS: 185038-15-7
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: WYMOUPWXZJMNRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(hexynyl)benzene 在 五氧化二碘 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-butyl-3-pentanoyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  H 2 O在I 2 O 5介导的芳基二炔的1,5-环化反应中：访问3-Acyl-1-indenone衍生物的方法

  摘要：

  已经成功地开发了一种容易的I 2 O 5介导的芳基二炔与H 2 O的1,5-环化反应，从而以中等到极好的收率产生了广泛的取代的3-酰基-1-茚满酮。该方案具有无金属工艺，温和的反应条件，简单的操作和广泛的官能团耐受性的优点。在反应中，H 2 O既用作助溶剂又用作氧气源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03151
• 作为产物：
  描述：

  儿茶酚二(三氟甲烷磺酸酯) 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1,2-Bis(hexynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iodide acceleration in the Pd-catalyzed coupling of aromatic 1,2-ditriflates with alkynes: Synthesis of enediynes

  摘要：

  Aryl enediynes have been synthesized in a one-pot procedure by a Pd-catalyzed coupling of terminal alkynes and ortho-aryl ditriflates. A variety of substrates have been examined. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01698-x

文献信息

• Aerobic Cu-catalyzed oxidative 1 : 2 coupling of benzynes with terminal alkynes
  作者：Tianhao Lu、Yong Shen、Min Wang、Zibing Zhang、Shijun Li、Chunsong Xie

  DOI：10.1039/d0cc03150j

  日期：——

  Cu-Catalyzed oxidative 1 : 2 couplings of arynes with nucleophilic terminal alkynes under aerobic conditions are described herein. A mechanistic investigation revealed a plausible involvement of an aryl-Cu(III)-generating pathway. By this method, ubiquitous arenediynes can be efficiently assembled in a single step under mild conditions.

  本文描述了在有氧条件下，芳烃与亲核末端炔烃的Cu催化的氧化1：2偶联。一项机械调查显示，可能发生了芳基-铜（III）生成途径。通过这种方法，可以在温和的条件下一步完成无处不在的芳烃。
• Synthesis of Benzofulvenes by Palladium-Catalyzed Cyclization of 1,2-Dialkynylbenzenes
  作者：Chia-Ying Lee、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200601029

  日期：2007.7

  A palladium-catalyzed cyclization of enediynes for the synthesis of benzofulvenes 2 in yields of 59–76 % was accomplished by treatment of dialkynylbenzenes 1 with 5 mol-% of PdX2 and 3 equiv. of CuX2 in acetonitrile at 60 °C for 2 h. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 5 mol% PdX2 和 3 当量的二炔基苯 1 处理二炔基苯 1 来完成钯催化的烯二炔环化反应，以 59-76% 的产率合成苯并富烯 2。CuX2 在乙腈中在 60 °C 下反应 2 小时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Koradin; Rodriguez; Knochel, Synlett, 2000, # 10, p. 1452 - 1454
  作者：Koradin、Rodriguez、Knochel

  DOI：——

  日期：——