diethyl (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carbonyl)-malonate | 83078-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carbonyl)-malonate
• CAS: 83078-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₆
• 分子量: 326.37
• InChiKey: DNGMBLRXOZHYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carbonyl)-malonate 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-acetyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of heterobifunctional nitroxides: α,β-unsaturated ketones, β-ketoesters, cyano-nitro-derivatives

  摘要：

  1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-甲醛（1）、1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-氰基-3-吡咯烯（2）、乙基1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基碳酸酯（3）和N-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基）咪唑酰亚胺（4）与几种亲核试剂（二烷基镉、二乙基苏丹基丙二酸酯、乙基氢基丙二酸酯镁烯醇酸盐、硝基甲烷阴离子）进行反应，以获得α，β-不饱和酮，β-酮酯或共轭反应产物。醛1与几种甲基酮（乙酰亚甲基三苯基膦、苯乙酮、2-乙酰吡啶、4-苯基-3-丁炔-2-酮）反应，得到自旋标记的多烯酮。4-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-2-丁烯-2-酮（24a）与乙二胺的反应产生7,14-双（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-5,12-二甲基-1,4,8,11-四氮杂十四烷-7,14-二烯双自由基（25）。

  DOI：

  10.1139/v82-208
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,diethyl propanedioate,ethanolate 、 3-[(乙氧基羰基)羰氧基]-2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯-1-氧基 以 乙醚 为溶剂， 以87.6%的产率得到diethyl (1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-3-carbonyl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation of heterobifunctional nitroxides: α,β-unsaturated ketones, β-ketoesters, cyano-nitro-derivatives

  摘要：

  1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-甲醛（1）、1-oxyl-2,2,5,5-四甲基-3-氰基-3-吡咯烯（2）、乙基1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基碳酸酯（3）和N-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-羰基）咪唑酰亚胺（4）与几种亲核试剂（二烷基镉、二乙基苏丹基丙二酸酯、乙基氢基丙二酸酯镁烯醇酸盐、硝基甲烷阴离子）进行反应，以获得α，β-不饱和酮，β-酮酯或共轭反应产物。醛1与几种甲基酮（乙酰亚甲基三苯基膦、苯乙酮、2-乙酰吡啶、4-苯基-3-丁炔-2-酮）反应，得到自旋标记的多烯酮。4-（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-2-丁烯-2-酮（24a）与乙二胺的反应产生7,14-双（1-氧（-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯烯-3-基）-5,12-二甲基-1,4,8,11-四氮杂十四烷-7,14-二烯双自由基（25）。

  DOI：

  10.1139/v82-208