(S)-2-methyl-2-propanyl 2-(phenylcarbamothioyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 914097-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-propanyl 2-(phenylcarbamothioyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 914097-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 306.429
• InChiKey: CTEPXVBOKBYPLJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-propanyl 2-(phenylcarbamothioyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Ni(BA^PhTPP)
  参考文献：
  名称：

  NiIIIN3S2配合物的合成和表征，作为镍超氧化物歧化酶氧化形式的活性位点模型

  摘要：

  合成由五齿配体H 2 BA R TPP负载的镍配合物[Ni（H 2 BA R TPP）]（ClO 4）2（R = Ph表示1或i Pr表示2），并氧化形成Ni III物种具有N3S2配位环境以模仿氧化态的镍超氧化物歧化酶（NiSODox）的活性位点。Ni III物种2 +表现出与 NiSODox相似的g值分别为2.15、2.12和2.02的菱形信号。DFT计算显示2 +具有不成对的电子，主要位于Ni III中心的d轨道，该电子与H 2 BA Pr TPP的轴向吡啶氮的p z轨道强烈重叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201304543
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-2-propanyl 2-(phenylcarbamothioyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NiIIIN3S2配合物的合成和表征，作为镍超氧化物歧化酶氧化形式的活性位点模型

  摘要：

  合成由五齿配体H 2 BA R TPP负载的镍配合物[Ni（H 2 BA R TPP）]（ClO 4）2（R = Ph表示1或i Pr表示2），并氧化形成Ni III物种具有N3S2配位环境以模仿氧化态的镍超氧化物歧化酶（NiSODox）的活性位点。Ni III物种2 +表现出与 NiSODox相似的g值分别为2.15、2.12和2.02的菱形信号。DFT计算显示2 +具有不成对的电子，主要位于Ni III中心的d轨道，该电子与H 2 BA Pr TPP的轴向吡啶氮的p z轨道强烈重叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201304543

文献信息

• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。