2,2,2-trichloroethyl N-[(3aR,5aS,8S,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-oxo-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-8-yl]sulfamate | 1207507-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-[(3aR,5aS,8S,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-oxo-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-8-yl]sulfamate
• CAS: 1207507-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₈Cl₃NO₅S
• 分子量: 476.849
• InChiKey: GZYWEHPFSFXALQ-LVSLPLRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 、 香紫苏内酯 在 aluminum oxide 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(3aR,5aS,8S,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-oxo-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-8-yl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  (−)-5-脱氧肠菌素的全合成和尝试的后期功能化反应

  摘要：

  聚酮化合物天然产物(-)-5-脱氧肠素( 2 )是由醛1立体选择性合成的，醛1又由戊烷-1,3,5-三醇和(-)-薄荷酮获得。尽管几种 C−H 激活方法可以成功应用于 (3a R )-(+)-香紫苏内酯 ( 3 )，但在 C5 位点的功能化尝试仍然徒劳。

  DOI：

  10.1002/chem.202301996

文献信息

• Strain Release in CH Bond Activation?
  作者：Ke Chen、Albert Eschenmoser、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200904474

  日期：2009.12.14

  What a relief! In 1955, strain release was put forward as a reactivity factor to explain the differing reactivity of axial and equitorial alcohols during oxidation. The same rationale may account for the differing rates of activation between axial and equitorial CH bonds in CH activation processes (see scheme).

  终于解脱了！1955 年，提出应变释放作为反应性因素来解释轴向和等向醇在氧化过程中的不同反应性。相同的基本原理可以解释在 C  H 激活过程中轴向和赤道 C  H 键之间不同的激活率（参见方案）。
• Total Synthesis of (−)‐5‐Deoxyenterocin and Attempted Late‐Stage Functionalization Reactions
  作者：Lilla Koser、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.202301996

  日期：2023.10.13

  The polyketide natural product (−)-5-deoxyenterocin (2) was stereoselectively synthesized from aldehyde 1, which was in turn obtained from pentane-1,3,5-triol and (−)-menthone. An attempted functionalization at position C5 remained futile, although several C−H activation methods could be successfully applied to (3aR)-(+)-sclareolide (3).

  聚酮化合物天然产物(-)-5-脱氧肠素( 2 )是由醛1立体选择性合成的，醛1又由戊烷-1,3,5-三醇和(-)-薄荷酮获得。尽管几种 C−H 激活方法可以成功应用于 (3a R )-(+)-香紫苏内酯 ( 3 )，但在 C5 位点的功能化尝试仍然徒劳。