4-(2-羟基乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶 | 74173-47-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-羟基乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-乙醇
• 英文名称: 4-(hydroxyethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4'-Methyl-4-hydroxyethyl-2,2'-bipyridine；2-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]ethanol
• CAS: 74173-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: JFTJVLDXWHQBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶 在 二溴亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到4-(2-溴乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  共价连接的多吡啶钌（II）/锇（II）双核配合物中的分子内能量转移。Ru(II)(bpy)2Mebpy– (CH2)n–MebpyOs(II)(bpy)2(n=2, 3, 5, and 7)

  摘要：

  聚吡啶钌(II)/锇(II)配合物Ru(II)(bpy)2Mebpy-(CH2)n-MebpyOs(II)(bpy)2(bpy=2,2')的一系列新型多亚甲基连接的异双核配合物-联吡啶和 n=2、3、5 和 7), 1, 被制备。在各种溶剂中检查光物理行为。1的发射光谱（激发波长：455nm）显示RuII→π*（bpy）金属-配体电荷转移（MLCT）发射几乎完全猝灭，OsII→π*（bpy）MLCT发射增强。通过时间相关的单光子计数方法测量的发光寿命提供了证据，表明分子内能量转移是观察到的发射猝灭的重要途径。乙醇中分子内能量转移的速率常数分别为 5.3×108、3.3×108、1.3×108 和 1.0×108s−1（n=2、3、5 和 7）。发现它们与两个复合物的中心到中心距离的倒数六次方成正比。该机制是根据 Forster（偶极子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1632
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-羟基乙基)-4'-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  二-和三-亚甲基连接的三（2,2'-联吡啶）钌（II）复合二聚体的合成和发光特性。地激发态相互作用

  摘要：

  合成了二和三亚甲基连接的 Ru(bpy)32+ 配合物 2。将2的发光性能与其组分单体的发光性能进行了比较。在激发的 2 系统中，未观察到导致淬灭增强或形成新的三重态准分子的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1209

文献信息

• A self-deformable gel system with asymmetric shape change based on a gradient structure
  作者：Jie Li、Xiuchen Li、Guohe Xu、Zhaohui Zheng、Jinni Deng、Xiaobin Ding

  DOI：10.1039/c8cc05893h

  日期：——

  A self-deformable gel system is constructed by coupling a gradient structured gel with a chemical oscillating reaction. The system exhibits periodic and asymmetric shape change. The asymmetric shape change of the gel is based on the gradient structure.

  通过将梯度结构的凝胶与化学振荡反应偶联来构建可自变形的凝胶系统。该系统表现出周期性的和不对称的形状变化。凝胶的不对称形状变化基于梯度结构。
• Selective, catalytic aerobic oxidation of alcohols using CuBr2 and bifunctional triazine-based ligands containing both a bipyridine and a TEMPO group
  作者：Zhengliang Lu、Tim Ladrak、Olivier Roubeau、John van der Toorn、Simon J. Teat、Chiara Massera、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b820554j

  日期：——

  bipyridine unit is reflected by the Vis-NIR spectra of the corresponding copper(II) complexes, which show similar LMCT and d-d transitions for and , while these absorption bands are significantly red-shifted in the case of the [Cu(II)/] complex. These differences are indicative of different coordination environments around the Cu(II) centres in those compounds.Single-crystal X-ray diffraction studies reveal

  已经合成了同时含有TEMPO和联吡啶部分的三个新颖的基于双官能三嗪的配体，和。这些基于bpy / TEMPO的分子已被用作叔丁基醚作为助催化剂，用于铜催化的醇类有氧氧化成醛和酮的催化剂前体。在2：1乙腈/水混合物中从配体和溴化铜（II）原位获得的络合物选择性催化伯苄醇，烯丙基和脂族醇以及仲苄醇的好氧氧化。用化合物达到的氧化速率略低于化合物的氧化速率。令人惊讶的是，[铜/]系统不是有效的催化剂。由于联吡啶部分在三嗪核心上的锚定点位置不同，这三种配合物的独特催化行为极有可能，从而引起不同的空间效应。联吡啶单元的取代位置的影响通过相应的铜（II）配合物的Vis-NIR光谱反映出来，该配合物对和表现出相似的LMCT和dd跃迁，而在[Cu（II）/]配合物。这些差异表明这些化合物在Cu（II）中心周围的配位环境不同。单晶X射线衍射研究表明[Cu（2）（4-bpyT）（2）Br（4）]（CH（ 3）C
• Robust photocatalytic water reduction with cyclometalated Ir(iii) 4-vinyl-2,2′-bipyridine complexes
  作者：Stefan Metz、Stefan Bernhard

  DOI：10.1039/c0cc01827a

  日期：——

  Novel [Ir(C⁁N)2(N⁁N)]+ complexes with N⁁N ligands containing vinyl groups were synthesized resulting in quintupled turn-over numbers for the photocatalytic hydrogen production compared to the analogous non-vinyl compounds.

  合成了含有乙烯基的 NâN 配体的新型[Ir(CâN)2(NâN)]+配合物，与类似的非乙烯基化合物相比，光催化制氢的翻转次数增加了五倍。
• A rational quest for selectivity through precise ligand-positioning in tandem DNA-catalysed Friedel–Crafts alkylation/asymmetric protonation
  作者：Justine Mansot、Sidonie Aubert、Nicolas Duchemin、Jean-Jacques Vasseur、Stellios Arseniyadis、Michael Smietana

  DOI：10.1039/c8sc05543b

  日期：——

  the catalytic pocket through simple synthetic modifications of the DNA sequence. Here, we report highly selective copper(II)-catalysed asymmetric Friedel–Crafts conjugate addition/enantioselective protonation, which is due to a careful positioning of a bipyridine ligand within a DNA framework. Most importantly, this study unveils specific structural features that account for an optimal chirality transfer

  将金属辅因子共价锚定至基于DNA的结构仅仅是确保将催化位点准确定位在DNA双螺旋所提供的手性微环境中的唯一方法。最终，它还允许通过简单的DNA序列合成修饰来微调催化口袋。在这里，我们报道了高度选择性的铜（II）催化的不对称Friedel-Crafts共轭加成/对映选择性质子化，这是由于联吡啶配体在DNA框架内的仔细定位所致。最重要的是，这项研究揭示了特定的结构特征，这些特征说明了从双链体向Friedel-Crafts加合物的最佳手性转移。
• Photoelectrochemistry of tris(bipyridyl)ruthenium(II) covalently attached to n-type tin(IV) oxide
  作者：Pushpito Ghosh、Thomas G. Spiro

  DOI：10.1021/ja00537a021

  日期：1980.8

  Ru(bpy)/sub 3//sup 2 +/ (bpy = 2,2'-bipyridyl) has been covalently attached to n-type SnO/sub 2/ via condensation of surface hydroxyl groups with ruthenium 4-(trichlorosilylethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine)bis(2,2'-bipyridine) bis(hexafluorophosphate)). A thick coating (approx. 1000 layers, based on the surface hydroxyl group concentration) was produced, presumably via oligomerization of hydrolyzed

  Ru(bpy)/sub 3//sup 2 +/ (bpy = 2,2'-bipyridyl) 通过表面羟基与钌 4-(三氯甲硅烷基乙基)-的缩合共价连接到 n 型 SnO/sub 2/ 4'-甲基-2,2'-联吡啶)双(2,2'-联吡啶)双(六氟磷酸盐))。产生了厚涂层（大约 1000 层，基于表面羟基浓度），推测是通过水解的 -SiCl/sub 3/ 基团的低聚。该涂层对有机溶剂以及含水酸和碱稳定，提供可逆循环伏安图，峰电位与含水 Ru(bpy)/sub 3//sup 2 +/ 的峰电位略有偏移，但电活性分子仅对应于几层。涂层电极产生的光电流大约是 SnO/sub 2/ 与 4 mM Ru(bpy)/sub 3//sup 2 +/ 水溶液接触时观察到的光电流的两倍，激发光谱略有红移。只有一小部分电活性分子似乎参与了激发态电子转移，尽管支持稳态电流，大概是通过来自外层的缓慢电子转移。长时间