1-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-ferrocene | 284688-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-ferrocene
• 英文别名: 4-bromo-4'-ferrocenylbiphenyl；4,4'-ferrocenylbromobiphenyl；1-bromo-4-(4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenyl)benzene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 284688-05-7
• 化学式: C₂₂H₁₇BrFe
• 分子量: 417.128
• InChiKey: DSTBQSXRKZMABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-ferrocene 、 十八烷酰氯 在 AlCl₃ 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以17%的产率得到1-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-1'-n-stearoylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1-acyl-1′-biphenylylferrocenes. Crystal structures of 4-bromo-4′-ferrocenylbiphenyl and 1-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-1′-((S)-3-methylpentanoyl)ferrocene

  摘要：

  用烷酰氯对4-溴-和4-氰-4′-铁烯基联苯进行酰化反应，得到相应的1-酰基-1′-联苯基铁烯，产率约为20%。对上述溴衍生物和1-(4′-氰基联苯-4-基)-1′-((S)-3-甲基戊酰基)铁烯的X射线衍射研究表明，这些铁烯基联苯衍生物在非中心对称的空间群中结晶。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0053-6
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 4'-bromo-biphenyldiazonium tetrafluoroborate 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以32%的产率得到1-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Arylation of ferrocene with substituted biphenyldiazonium tetrafluoroborates afforded 4-bromo-, 4-nitro-, and 4-cyano-4'-ferrocenylbiphenyls. 4-Nitro- and 4-cyano-4'-ferrocenylbiphenyls were studied by X-ray diffraction analysis. In the crystals of 4-nitro-4'-ferrocenylbiphenyl, the molecules are linked via stacking pi-pi interactions.

  DOI：

  10.1023/a:1023998420937

文献信息

• Tuning Through-Bond Fe(III)/Fe(II) Coupling by Solvent Manipulation of a Central Ruthenium Redox Couple
  作者：Yu-Chen Lin、Wei-Tin Chen、Joe Tai、Denny Su、Sheng-Yi Huang、Ingrid Lin、Ju-Ling Lin、Mandy M. Lee、Mong Feng Chiou、Yen-Hsiang Liu、Ken-Shin Kwan、Yuan-Jang Chen、Hsing-Yin Chen

  DOI：10.1021/ic801271q

  日期：2009.3.2

  2000, 39, 189). For [(R-Fcpy)Ru(NH3)5]2+ and [(et-Fcpy)Ru(NH3)4(py)]2+ (Ru(NH3)4 = trans-tetraam(m)ineruthenium; py = pyridine) in various solvents, the E1/2(RuIII/II) of rutheniumam(m)ine typically was less than the E1/2(FeIII/II) of the ferrocenyl moiety. However, the low-donicity solvents resulted in relatively large values of E1/2(RuIII/II) for [(et-Fcpy)Ru(NH3)4(py)]2+/3+/4+. Under our unique solvent

  所述intervalence能量之间（的关系Ë IT）和自由能差（Δ G ^），该氧化还原异构体（Fe的最小值之间存在II -Ru III /铁III -Ru II）关于各种双核配合物[（R-Fcpy）检查了Ru（NH 3）5 ] 2 + / 3 +（R = H，乙基，Br，乙酰基； Fcpy =（4-吡啶基）二茂铁基； Ru（NH 3）5 =五氨基（间）钌。在各种溶剂中，配合物的ΔG的变化归因于溶剂给度和取代基的影响。间隔能量与ΔG，Δģ ≈ ˚F Δ ë 1/2（Δ Ë 1/2 = È 1/2（铁III / II） - ë 1/2（RU III / II））中，在各种溶剂中的络合物曲线提供一个核重组能的≈6000厘米（λ）-1（Chen等。Inorg。化学式2000，39，189）。对于[（R-Fcpy）Ru（NH 3）5 ] 2+和[（et-Fcpy）Ru（NH 3）4（py）] 2+（Ru（NH
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(ferrocenyl)mercury with aryl iodides
  作者：Alexey V Tsvetkov、Gennadij V Latyshev、Nikolai V Lukashev、Irina P Beletskaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00535-9

  日期：2000.5

  Cross-coupling reactions of bis(ferrocenyl)mercury with aryl- and heteroaryl iodides were shown to be easy and convenient for the synthesis of monoarylsubstituted ferrocenes in high yields. The highly selective substitution of iodine atom in iodobromoarenes by the ferrocenyl unit was demonstrated.

  已显示双（二茂铁基）汞与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联反应对于高产率地合成单芳基取代的二茂铁是容易和方便的。证明了二茂铁基单元对碘溴芳烃中碘原子的高度选择性取代。
• Ferrocene appended 1,8-naphthalimide chromophores: Synthesis, theoretical, the effect of phenyl substitution on aggregation-induced enhanced emission and second-order nonlinear optical studies
  作者：Vengidusamy Srinivasan Subiksha、Thamodharan Viswanathan、Ezhumalai David、Selvam Prabu、Nallasamy Palanisami

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121282

  日期：2022.9

  solvent. The fluorescence studies show low fluorescence emission, which was enhanced by aggregation in THF/water mixture when the water ratio is increased upto 60%, due to the restricted intramolecular rotation (RIR) process in the aggregated state. Also, the quantum yield increases 3.4 (1) and 6.8(2) times in the aggregation induced enhanced emission (AIEE) state than THF solution for both the chromophores

  一种新的二茂铁附加线性供体-π-受体 (D-π-A) 型 1,8-萘酰亚胺发色团 [FcPhNap- n-丁基 ( 1 ) 和 Fc(Ph) 2 Nap -n-丁基 ( 2 )]使用各种分析和光谱技术合成和表征。发色团1和2显示了单电子转移过程，通过循环伏安法 (CV) 方法对其进行了检查。溶剂致变色研究表明，通过将发色团1和2的溶剂极性从非极性增加到极性来实现红移，由于在极性溶剂中比基态更极化的激发态具有更好的稳定性。荧光研究显示低荧光发射，当水的比例增加到 60% 时，THF/水混合物中的聚集增强了荧光发射，这是由于聚集状态下的分子内旋转 (RIR) 过程受限。此外，对于两种生色团，在聚集诱导增强发射 (AIEE) 状态下，量子产率比 THF 溶液增加 3.4 ( 1 ) 和 6.8( 2 ) 倍 [THF/AIEE=0.05/ 0.17 for 1和 0.03/ 0.22 for 2
• Bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl moiety in Pd-catalyzed reactions of carbon–carbon bond formation
  作者：Irina P Beletskaya、Alexei V Tsvetkov、Gennadij V Latyshev、Victor A Tafeenko、Nikolai V Lukashev

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00979-2

  日期：2001.12

  The application of bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl group in Pd-catalyzed reactions with aryl halides, acid chlorides and electrophilic alkynes has been demonstrated. The formation of dimethyl-(Z)-2,3-di(ferrocenyl)-2-butenedioate in Pd-catalyzed addition of bis(ferrocenyl)mercury to dimethylacetylenedicarboxylate has been confirmed by X-ray analysis. (C) 2001 Elsevier Science BN. All rights reserved.