(Z)-2-(1-(3-chlorophenyl)-2-fluorovinyl)-9-octyl-9H-carbazole | 1196894-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-(3-chlorophenyl)-2-fluorovinyl)-9-octyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2-[(Z)-1-(3-chlorophenyl)-2-fluoroethenyl]-9-octylcarbazole
• CAS: 1196894-89-9
• 化学式: C₂₈H₂₉ClFN
• 分子量: 433.996
• InChiKey: UMCKBQHKDMHRPM-LHLOQNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-octylcarbazole) 、 (E)-1-(1-bromo-2-fluorovinyl)-3-chlorobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(Z)-2-(1-(3-chlorophenyl)-2-fluorovinyl)-9-octyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes

  摘要：

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.

  DOI：

  10.1021/ol9022672

文献信息

• Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Judikaëlle Marterer、Pier Alexandre Champagne、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol9022672

  日期：2009.12.3

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.