5-butyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2',3'-e]pyrazine | 1187192-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-butyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
• 英文别名: 2-Butyl-2,4,9,11-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene
• CAS: 1187192-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄
• 分子量: 240.308
• InChiKey: VZEDRHSSDZHFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2',3'-e]pyrazine 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以385 mg的产率得到5-butyl-10-(2,2-dimethylpropanoyl)-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化胺化卤代吡啶合成二氢二吡啶并吡嗪的高效选择性方法

  摘要：

  开发了一种有效和选择性合成 N-取代二氢二吡啶并吡嗪的异构体 A 和 B 的新方法。关键步骤是在由 Pd(OAc)2/Xantphos 组成的催化剂体系存在下氨基吡啶和卤代硝基吡啶/二卤代吡啶的分子间偶联。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 C-N 键形成过程以良好的产率进行。合适的硝基取代的 N,N'-二吡啶基胺的环化产生单取代的二氢二吡啶并吡嗪，它可以很容易地烷基化得到各种各样的不对称 5,10-二烷基-5,10-二氢二吡啶并[2,3-b:2',3 '-e]吡嗪（异构体A）和5,10-二烷基-5,10-二氢双吡啶并[2,3-b:3',2'-e]吡嗪（异构体B）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900404
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(2-chloropyridin-3-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)amine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.08 g的产率得到5-butyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化胺化卤代吡啶合成二氢二吡啶并吡嗪的高效选择性方法

  摘要：

  开发了一种有效和选择性合成 N-取代二氢二吡啶并吡嗪的异构体 A 和 B 的新方法。关键步骤是在由 Pd(OAc)2/Xantphos 组成的催化剂体系存在下氨基吡啶和卤代硝基吡啶/二卤代吡啶的分子间偶联。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 C-N 键形成过程以良好的产率进行。合适的硝基取代的 N,N'-二吡啶基胺的环化产生单取代的二氢二吡啶并吡嗪，它可以很容易地烷基化得到各种各样的不对称 5,10-二烷基-5,10-二氢二吡啶并[2,3-b:2',3 '-e]吡嗪（异构体A）和5,10-二烷基-5,10-二氢双吡啶并[2,3-b:3',2'-e]吡嗪（异构体B）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900404

文献信息

• Smiles Rearrangement as a Tool for the Preparation of Dihydrodipyridopyrazines
  作者：Oana-Irina Patriciu、Adriana-Luminita Fînaru、Stéphane Massip、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902369v

  日期：2009.12.3

  A novel methodology for the synthesis of isomer A of dihydrodipyridopyrazines was developed. The key transformation features a Smiles rearrangement of nitro substituted N,N′-dipyridinylamines, potential precursors of isomer B obtained by the alkylation of compounds prepared by a Pd-catalyzed reaction and subsequent cyclization.

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。