tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate | 479617-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 479617-95-3
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₄
• 分子量: 597.754
• InChiKey: HQPDDRDFNXPMBD-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3,4-dibenzyloxyphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用于实际催化不对称合成的新型手性相转移催化剂的设计

  摘要：

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00472-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzyloxy)-4-(bromomethyl)benzene 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  源自金鸡纳生物碱的高分子手性相转移催化剂，用于α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自金鸡纳生物碱的一系列二聚/三聚手性季铵盐被设计为高效，实用的手性相转移催化剂。提出了关于用于光学活性α-氨基酸衍生物的合成的二聚体PTC的发展以及适合于二聚体PTC的反应变量的优化的细节。1,3-苯基-和2,7-萘基连接的二聚PTC在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯（1）的催化相转移烷基化反应中表现出出色的反应活性和对映选择性。使用二聚体PTC，尤其是2,7-萘基-二聚体41，可以获得高对映体纯度的多种α-氨基酸衍生物。，以一种非常实用的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.076

文献信息

• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)
• An Unusual Electronic Effect of an Aromatic-F in Phase-Transfer Catalysts Derived from <i>Cinchona</i>-Alkaloid
  作者：Sang-sup Jew、Mi-Sook Yoo、Byeong-Seon Jeong、Il Yeong Park、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/ol0267679

  日期：2002.11.1

  factors in the catalytic enantioselective phase-transfer alkylation of glycine anion equivalent. An ortho-fluoro substituent on the benzyl group in the quaternary ammonium salt dramatically increased the enantioselectivity in the alkylation. O(9)-Allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide (27), which gave the highest enantioselectivity of the catalysts studied, was used to prepare 12 alpha-alkylated

  [结构：见正文]制备了各种N-苄基金鸡丁鎓盐，以研究甘氨酸阴离子当量的催化对映选择性相转移烷基化中的电子因子。季铵盐中苄基上的邻氟取代基显着提高了烷基化反应中的对映选择性。使用O（9）-烯丙基-N-2'，3'，4'-三氟苄基氢辛基吡啶鎓溴化物（27）制备对映体选择性最高的催化剂，用于制备94种大约> 99的12种α-烷基化氨基酸衍生物％ee。
• Highly Enantioselective and Practical Cinchona-Derived Phase-Transfer Catalysts for the Synthesis of α-Amino Acids This work was supported by grants from Aminogen Co. (Korea) through the Research Center of New Drug Development of Seoul National University and the Research Institute of Pharmaceutical Sciences in the College of Pharmacy of Seoul National University.
  作者：Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong、Mi-Sook Yoo、Jeong-Hee Lee、Mi-kyoung Park、Yeon-Ju Lee、Mi-Jeong Kim、Sang-sup Jew

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3036::aid-anie3036>3.0.co;2-3

  日期：2002.8.16