N-Boc-2-benzyl-5-tert-butylpyrrole | 1191988-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Boc-2-benzyl-5-tert-butylpyrrole
• 英文别名: Tert-butyl 2-benzyl-5-tert-butylpyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-benzyl-5-tert-butylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1191988-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: XGNMZCXFPLZREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-amino-6,6-dimethyl-1-phenyl-4-heptyn-3-ol 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-Boc-2-benzyl-5-tert-butylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles

  摘要：

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.

  DOI：

  10.1021/ol901942t