6,7-dichloro-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester | 60578-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6,7-dichloro-3,4-dihydro-2-oxo-3-quinoxaline carboxylate；ethyl 6,7-dichloro-3-oxo-2,4-dihydro-1H-quinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 60578-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 289.118
• InChiKey: YLQARHIFEKQCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: benzene (71-43-2); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDULLA R. F.; FUHR K. H., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 427-432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基6,7-二氯-3,4-二氢-3-氧代-2-喹喔啉羧酸酯 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDULLA R. F.; FUHR K. H., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 427-432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Treatment of influenza with
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04264600A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  3,4-Dihydro-3-oxoquinoxalines carrying a carboxylic acid or ester function in the 2 position, used as antiviral agents, particularly against influenza virus, both A and B strains.

  3,4-二氢-3-氧喹啉在2位携带羧酸或酯基团，用作抗病毒剂，特别是对抗流感病毒，包括A和B型。
• Antiviral combinations
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04210647A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Antiviral combinations containing a 2-ester-substituted-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline and a hindered amine.

  抗病毒组合物包含2-酯基取代的3,4-二氢-3-氧喹诺啉和受阻胺。
• Pharmaceutical composition containing 3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxalines, novel such quinoxalines and processes for the production thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0010426A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  A pharmaceutical composition characterized by as active ingredient a 3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline of the formula: wherein R and R4 are individually H, NO2 or CH30; R1 and R2 are individually H, NO2, CH3O or halo such that at least one of R, R1, R2 and R4 is otherthan H, such that if neitherR1 and R2 is NO2 orCH3O, both RR1 and R2 are individually halo and both R and R4 are H, and such that one ofR1 and R2 is CH3O only if one of R, R1, R2 and R4 is NO2; R3 is C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C4 alkenyl, H or 2-chloroethyl; and n is 0 or 2, e.g. ethyl 6,7-dibromo- 3,4-dihydro-3-oxo-2- quinoxaline carboxylate, and excipients is useful for suppressing viral infection in mammals. All but one of the quinoxalines disclosed are new. The compounds are prepared by reacting an o-phenyiene diamine with an a-ketodibasic acid. Certain of the compounds are prepared by reacting a 6-nitro-4,5- disubstituted aniline with an alkyl malonyl chloride followed by annelation in the presence of sodium ethoxide and then treatment with phosphorus trichloride.

  一种药物组合物，其活性成分为式 3，4-二氢-3-氧代喹喔啉： 其中R和R4分别为H、NO2或CH30；R1和R2分别为H、 、CH3O或卤素，这样R、R1、R2和R4中至少有一个不是H，这样如果R1和R2都不是 或 ，RR1和R2都分别为卤素，R和R4都是H，这样只有当R、R1、R2和R4中的一个是 时，R1和R2中的一个才是 ；R3 是 C1-C4 烷基、C3-C6 环烷基、C3-C4 烯基、H 或 2-氯乙基；且 n 是 0 或 2，例如例如，6,7-二溴-3,4-二氢-3-氧代-2-喹喔啉羧酸乙酯和辅料可用于抑制哺乳动物的病毒感染。除一种喹喔啉外，所披露的所有喹喔啉都是新化合物。这些化合物是通过邻苯基二胺与 a-酮二元酸反应制备的。某些化合物是通过 6-硝基-4,5-二取代苯胺与烷基丙二酰氯反应，然后在乙醇钠存在下环化，再用三氯化磷处理而制备的。
• Salts of dihalo-2-quinoxaline carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0029658A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  There is described novel hindered amine salts of 6,7 dihalo-3,4-dihydro-3 -oxo-2-quinoxaline carboxylic acids of the formula I: wherein R and R1 are independently halogen; R2 is H, CH3, or C2H5; R3, when taken singly, is H, CH3, C2H5, C2H4OH, CH2C6H5 or CH2COOC2H5; R4, when taken singly, is a hindered hydrocarbyl radical of the group consisting of cycloactyl, norbornyl, Ad and CHR2Ad wherein Ad is a 1-adamantyl, a 2-adamantyl, a 3-(4-homoiso) twistane or a tricycloundecane radical; and R3 and R4 when taken together with the nitrogen to which they are attached, form an adamantylspiropyrrolidine radical. The compounds are prepared by treatment of the free acid with the free base or a salt of the appropriate hindered amine. They are effective antiviral agents in mammels.

  描述了式 I 的 6,7-二卤-3,4-二氢-3-氧代-2-喹喔啉羧酸的新型受阻胺盐： 其中 R 和 R1 独立地为卤素；R2 为 H、CH3 或 C2H5；R3 单个时为 H、 、 、C2H4OH、CH2C6H5 或 CH2COO ；单个 R4 是环内酯、降冰片烷基、Ad 和 CHR2Ad 所组成的组中的受阻烃基，其中 Ad 是 1-金刚烷基、2-金刚烷基、3-（4-异构）扭烷基或三环十一烷基；R3 和 R4 与它们所连接的氮一起形成金刚烷基-螺咯烷基。这些化合物是用游离碱或适当的受阻胺盐处理游离酸而制备的。它们是哺乳动物的有效抗病毒剂。
• US4210647A
  申请人：——

  公开号：US4210647A

  公开（公告）日：1980-07-01