5-Carboxy-isatin-3-oxim | 25128-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Carboxy-isatin-3-oxim
• 英文别名: 3-(hydroxyamino)-2-oxoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 25128-33-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: RKDQHUAJANZKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Carboxy-isatin-3-oxim 在 盐酸 、 tin 、 硫化氢 作用下， 生成 3-amino-5-carboxyoxindole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel indirubin-5-carboxamides

  摘要：

  Indirubins have been reported to act as potent inhibitors of protein kinases relevant to tumorigenesis and of tumor cell growth, but their development to antitumor drugs suffer from their poor water solubility. We synthesized a novel class of indirubin derivatives, indirubin-5-carboxamides, carrying amide substituents with basic centers. Quaternization or protonation of these alkylamino substituents provided indirubins with significantly improved solubility without loss of bioactivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.066
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyimino-acetylamino)-benzoic acid 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-Carboxy-isatin-3-oxim
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel indirubin-5-carboxamides

  摘要：

  Indirubins have been reported to act as potent inhibitors of protein kinases relevant to tumorigenesis and of tumor cell growth, but their development to antitumor drugs suffer from their poor water solubility. We synthesized a novel class of indirubin derivatives, indirubin-5-carboxamides, carrying amide substituents with basic centers. Quaternization or protonation of these alkylamino substituents provided indirubins with significantly improved solubility without loss of bioactivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.066

文献信息

• Sur quelques dérivés de l'oxindole et de l'isatine. III. Les acides isatine-carboxyliques-5 et -6
  作者：Edgardo Giovannini、Plato Portmann

  DOI：10.1002/hlca.19480310525

  日期：——

  Description d'une synthèse sûre de la carboxy-6-isatine à partir du carboxy-6-oxindole, réalisée soit en passant par l'oxime, selon la méthode de Baeyer, soit par oxydation directe au moyen de bioxyde de sélénium.

  描述D'UNE SYNTHESESûre距离德拉羧基-6-靛红àpartir杜羧基-6-羟基吲哚，réalisée搜易得顺便帕L'肟，聚赛龙拉德METHODE的Baeyer，搜易得帕oxydation DIRECTE AU中沙德bioxyde日硒。
• Waldmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 147, p. 338,340
  作者：Waldmann

  DOI：——

  日期：——