[(3R,4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)hept-1-en-6-yn-3-yl]oxymethylbenzene | 932021-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)hept-1-en-6-yn-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 932021-01-7
• 化学式: C₃₆H₃₆O₄
• 分子量: 532.679
• InChiKey: WTQFJSCDUGWQPW-KUFDTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)hept-1-en-6-yn-3-yl]oxymethylbenzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-内对战5-外自由基环化：由6-流线型carbahexopyranoses和衍生物的合成内切- trig的自由基环化

  摘要：

  在由碳水化合物衍生物制备咔喃吡喃糖的背景下，已经考虑到了可以在5- exo闭环上指导6-内基自由基环化的三个因素：在C-5处的取代，乙烯基自由基环化和环应变。其结果是，在含有应变诱导2,3-基板烷基ø异亚丙基环，和乙烯基非应变化合物自由基经历一个完全区域选择性6-内- trig的环闭合导致carbasugar衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.108
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-manno-hept-1-ynitol 在 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 [(3R,4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)hept-1-en-6-yn-3-yl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956

文献信息

• Synthetic Strategies Directed Towards 5a-Carbahexopyranoses and Derivatives Based on 6-endo-trig Radical Cyclizations
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Maria D. Company、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201100956

  日期：2011.12

  Several synthetic strategies directed towards 5a-carbahexopyranoses and based on 6-endo-trig radical cyclization of unsaturated carbohydrate derivatives have been devised. Three elements for regiocontrol to optimize the 6-endo/5-exo ratio have been incorporated, and their efficiencies in directing 6-endo cyclizations have been evaluated. These elements – namely: i) the incorporation of a substituent

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，
• 6-endo Versus 5-exo radical cyclization: streamlined syntheses of carbahexopyranoses and derivatives by 6-endo-trig radical cyclization
  作者：Ana M. Gómez、Maria D. Company、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.108

  日期：2007.2

  Three factors that can direct 6-endo radical cyclization over 5-exo ring closure: substitution at C-5, vinyl radical cyclization and ring strain, have been considered in the context of the preparation of carbapyranoses from carbohydrate derivatives. As a result, alkyl radicals in substrates containing a strain inducing 2,3-O-isopropylidene ring, and vinyl radical in non-strained compounds undergo a

  在由碳水化合物衍生物制备咔喃吡喃糖的背景下，已经考虑到了可以在5- exo闭环上指导6-内基自由基环化的三个因素：在C-5处的取代，乙烯基自由基环化和环应变。其结果是，在含有应变诱导2,3-基板烷基ø异亚丙基环，和乙烯基非应变化合物自由基经历一个完全区域选择性6-内- trig的环闭合导致carbasugar衍生物。