Diethyl 2-[1-(4-bromobutyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanedioate | 930573-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-[1-(4-bromobutyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[1-(4-bromobutyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanedioate
• CAS: 930573-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₅
• 分子量: 378.263
• InChiKey: LMFLQBOVCDOZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[1-(4-bromobutyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanedioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷，吲哚并立和吡咯并ze庚啶寡核核合成的实用方法

  摘要：

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diethyl 2-[1-(4-bromobutyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷，吲哚并立和吡咯并ze庚啶寡核核合成的实用方法

  摘要：

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.015

文献信息

• A practical method for the synthesis of pyrrolizidine, indolizidine and pyrroloazepinolizidine nucleus
  作者：Tomás Quiroz、David Corona、Adrián Covarruvias、José Gustavo Avila-Zárraga、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.015

  日期：2007.2

  The alkylation of α,ω-dibromoalkanes, with the sodium salt of succinimide, followed by the reduction with sodium borohydride gives the respective N-ω-bromoalkyl-5-hydroxy-2-pyrrolidinones. These substrates are precursors of N-acyliminium ions under acidic conditions. The condensation of these intermediates with ethyl malonate in the presence of TiCl4 and diisopropylethylamine following the intramolecular

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。